Question

（2012?奉賢區(qū)二模）請(qǐng)完成下列各題
（1）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

X的名稱為

環(huán)戊烯

，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為

氫氧化鈉醇溶液，加熱

．
（2）金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

環(huán)戊二烯分子的分子式為

C₅H₆

；二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體中，屬于芳香烴且苯環(huán)上的一氯代物有3種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．金剛烷的一氯代物有

2

種；金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的關(guān)系是

b

．（填字母）
A、互為同系物      b、互為同分異構(gòu)體      c、均為烷烴      d、均為環(huán)烴
（3）寫出環(huán)戊二烯在一定條件下生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
（4）烯烴也能發(fā)生如下反應(yīng)：

請(qǐng)寫出下列反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

OHC-CHO、OHC-CH₂-CHO

．

Answer 1

分析：（1）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知X為，Y為；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷分子式，二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體中，屬于芳香烴且苯環(huán)上的一氯代物有3種的同分異構(gòu)體，則苯環(huán)上有3種性質(zhì)不同的H原子，金剛烷中含有2種性質(zhì)不同的H原子，金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同；
（3）環(huán)戊二烯含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)；
（4）根據(jù)題給信息判斷碳碳雙鍵的斷裂，可確定生成物．

解答：解：（1）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知X為，Y為，X為環(huán)戊烯，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，在氫氧化鈉的醇溶液中加熱條件下反應(yīng)，
故答案為：環(huán)戊烯；；氫氧化鈉醇溶液，加熱；
（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知環(huán)戊二烯分子的分子式為C₅H₆，二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體中，屬于芳香烴且苯環(huán)上的一氯代物有3種的同分異構(gòu)體，則苯環(huán)上有3種性質(zhì)不同的H原子，可能的結(jié)構(gòu)為，金剛烷中含有2種性質(zhì)不同的H原子，金剛烷的一氯代物有2種，金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，
故答案為：C₅H₆； ；2；b；
（3）環(huán)戊二烯含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，類似于二烯烴的加聚反應(yīng)，生成物為，故答案為：；
（4）由題給信息可知OHC-CHO+OHC-CH₂-CHO，故答案為：OHC-CHO、OHC-CH₂-CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目綜合考查學(xué)生分析問題能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，為高考常見題型，答題時(shí)注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．