Question

16．在限定條件下，有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）按由小到大的順序排列的是（　�。�

	①	②	③	④
分子式	C9H12	C3H7OCl	C4H10O	C5H10O3
限定條件	芳香烴	含有羥基	能發(fā)生酯化反應(yīng)	等量的C5H10O3分別與足量的NaHCO3溶液、Na反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1：1

• A． ③②①④．
• B． ②③①④
• C． ③①②④
• D． ②①③④

Answer 1

分析 ①芳香烴C₉H₁₂ 分子中含一個(gè)苯環(huán)，三個(gè)碳可以是一個(gè)丙基，也可以是一個(gè)甲基，一個(gè)乙基，也可以是三個(gè)甲基，據(jù)此寫出同分異構(gòu)體，
②C₃H₇OCl含有羥基，先寫出丙醇同分異構(gòu)體，再用一個(gè)氯原子取代氫原子得到同分異構(gòu)體數(shù)目，
③C₄H₁₀O能發(fā)生酯化反應(yīng)數(shù)目為飽和一元醇，存在四種同分異構(gòu)體，
④有機(jī)物分子式為C₅H₁₀O₃，等量的有機(jī)物與足量的NaHCO₃溶液、Na反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1：1，說明有機(jī)物分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，該有機(jī)物可以看作，C₄H₁₀中2個(gè)H原子，分別被-COOH、-OH代替，結(jié)合C₄H₁₀的同分異構(gòu)體判斷．

解答 解：①芳香烴C₉H₁₂ 分子中含一個(gè)苯環(huán)，三個(gè)碳可以是一個(gè)丙基1種，也可以是一個(gè)甲基，一個(gè)乙基存在3種同分異構(gòu)體，也可以是三個(gè)甲基存在3種同分異構(gòu)體，據(jù)此寫出同分異構(gòu)體總數(shù)7種，
②C₃H₇OCl含有羥基，先寫出丙醇同分異構(gòu)體，CH₃CH₂CH₂OH，CH₃-CH（CH₃）OH，再用一個(gè)氯原子取代氫原子得到同分異構(gòu)體數(shù)目共計(jì)5種，
③C₄H₁₀O能發(fā)生酯化反應(yīng)數(shù)目為飽和一元醇，存在4種同分異構(gòu)體，
④有機(jī)物分子式為C₅H₁₀O₃，等量的有機(jī)物與足量的NaHCO₃溶液、Na反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1：1，說明有機(jī)物分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，該有機(jī)物可以看作，C₄H₁₀中2個(gè)H原子，分別被-COOH、-OH代替，
若C₄H₁₀為正丁烷：CH₃CH₂CH₂CH₃，2個(gè)H原子分別被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2個(gè)H原子，有2種，取代不同C原子的2個(gè)H原子，有6種，相應(yīng)的同分異構(gòu)體有8種；
若C₄H₁₀為異丁烷：CH₃CH（CH₂）CH₃，2個(gè)H原子分別被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2個(gè)H原子，有1種，取代不同C原子的2個(gè)H原子，有3種，相應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種；
故該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)有8+4=12種，
有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）按由小到大的順序排列的是：③②①④，
故選A．

點(diǎn)評(píng) 本題考查同分異構(gòu)體的書寫，判斷有機(jī)物含有的官能團(tuán)是關(guān)鍵，注意取代中利用定一移二進(jìn)行判斷，題目難度中等．