Question

20．化學(xué)將對人類解決資源問題作出重大貢獻．乙基香草醛（  ）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）寫出乙基香草醛分子中的含氧官能團的名稱：醛基、羥基、醚鍵；
（2）乙基香草醛不能發(fā)生下列反應(yīng)中的⑤⑦（填序號）；
①氧化 ②還原 ③加成 ④取代 ⑤消去 ⑥顯色 ⑦加聚
（3）尼泊金乙酯是乙基香草醛的一種同分異構(gòu)體，可通過以下過程進行合成：

（a）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A，B；
（b）寫出第⑥歩反應(yīng)的化學(xué)方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{離子液體}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，乙基香草醛中含氧官能團名稱是醛基、羥基及醚鍵；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，乙基香草醛中含有苯環(huán)、酚羥基、醛基及醚鍵，具有苯、酚、醛和醚的性質(zhì)；
（3）苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯和水發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚，則A為，苯酚和NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉和二氧化碳在加熱加壓條件下反應(yīng)生成B，B酸化生成對羥基苯甲酸，則B為對羥基苯甲酸鈉，結(jié)構(gòu)簡式為，對羥基苯甲酸鈉和乙醇反應(yīng)生成對羥基苯甲酸乙酯，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，乙基香草醛中含氧官能團名稱是醛基、羥基及醚鍵，故答案為：羥基、醚鍵；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，乙基香草醛中含有苯環(huán)、羥基、醛基及醚鍵，具有苯、醇、醛和醚的性質(zhì)，
苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)；
酚能發(fā)生氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、中和反應(yīng)、顯色反應(yīng)及取代反應(yīng)；
醛能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)等；
不能發(fā)生消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)，
故選⑤⑦；
（3）苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯和水發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚，則A為，苯酚和NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉和二氧化碳在加熱加壓條件下反應(yīng)生成B，B酸化生成對羥基苯甲酸，則B為對羥基苯甲酸鈉，結(jié)構(gòu)簡式為，對羥基苯甲酸鈉和乙醇反應(yīng)生成對羥基苯甲酸乙酯，通過以上分析知，A、B結(jié)構(gòu)簡式分別為、，
故答案為：；；
（b）對羥基苯甲酸和乙醇在離子液體、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成對羥基苯甲酸乙酯和水，反應(yīng)方程式為+CH₃CH₂OH$→_{△}^{離子液體}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{離子液體}$+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，利用有機物中常見反應(yīng)條件、物質(zhì)中官能團進行推斷即可，難點是物質(zhì)斷鍵和成鍵位置判斷，題目難度中等．