Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過如圖路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，1molG最多能與

 

molH₂在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)．
（2）檢驗C中含有Cl元素時，可選取的試劑是

 

（填編號，按選取先后順序排列）
a．氫氧化鈉的水溶液     b．稀鹽酸    c．硝酸銀     d．稀硝酸
（3）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）H是E的同分異構(gòu)體，H中苯環(huán)上有只有兩個取代基，且位于苯環(huán)的對位，H可以使氯化鐵溶液顯紫色，可以和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則H的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，
（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO；1molG中含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵，所以1molG最多消耗4mol氫氣，
故答案為：CH₃CHO；4；
（2）檢驗C中含有Cl元素時，先讓C在氫氧化鈉的溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成氯離子，然后用稀硝酸中和氫氧化鈉溶液，最后用硝酸銀溶液檢驗溶液中含有氯離子，所以選用的試劑及順序為：adc，
故答案為：adc；
（3）F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）H是E的同分異構(gòu)體，H中苯環(huán)上有只有兩個取代基，且位于苯環(huán)的對位，H可以使氯化鐵溶液顯紫色，說明H中含有酚羥基；H可以和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則H中含有羧基，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，題目難度中等，試題綜合考查學(xué)生分析問題的能力和化學(xué)知識的綜合運用能力，注意把握有機物官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件判斷可能發(fā)生的反應(yīng)，特別是有機物官能團的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．