Question

13．苯的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，A完全燃燒消耗O₂的物質(zhì)的量與生成CO₂的物質(zhì)的量相等．

請回答下列問題：
（1）A的分子式為C₉H₈O₄．
（2）A的苯環(huán)上取代基彼此相間，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，還能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A含有的官能團(tuán)名稱是醛基、羧基、酚羥基，寫出A可能的兩種結(jié)構(gòu)簡式：、．
（3）A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，B能發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化：F的結(jié)構(gòu)簡式是；
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①C→E           ②D與濃溴水反應(yīng)
③B與足量NaOH溶液共熱．

Answer 1

分析 （1）苯的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，分子中C原子數(shù)目為$\frac{180×60%}{12}$=9，A完全燃燒消耗O₂的物質(zhì)的量與生成CO₂的物質(zhì)的量相等，則有機(jī)物中H原子與O原子數(shù)目之比為2：1，令該有機(jī)物A的組成為C₉•n（H₂O），則$\frac{18n}{180}$×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有機(jī)物A的分子式為C₉H₈O₄；
（2）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，含有羧基-COOH，還能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，結(jié)合A的分子式及苯環(huán)上取代基彼此相間，A的可能結(jié)構(gòu)為或；
（3）A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，B能發(fā)生水解反應(yīng)生成C、D，C與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成E，C為羧酸、E為酯，C的相對分子質(zhì)量為60，C為乙酸，E為乙酸乙酯，D與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，含有羧基-COOH，故B為，D為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）苯的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，分子中C原子數(shù)目為$\frac{180×60%}{12}$=9，A完全燃燒消耗O₂的物質(zhì)的量與生成CO₂的物質(zhì)的量相等，則有機(jī)物中H原子與O原子數(shù)目之比為2：1，令該有機(jī)物A的組成為C₉•n（H₂O），則$\frac{18n}{180}$×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有機(jī)物A的分子式為C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（2）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，含有羧基-COOH，還能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，結(jié)合A的分子式及苯環(huán)上取代基彼此相間，A的可能結(jié)構(gòu)為、；
故答案為：醛基、羧基、酚羥基，、；

（3）A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，B能發(fā)生水解反應(yīng)生成C、D，C與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成E，C為羧酸、E為酯，C的相對分子質(zhì)量為60，C為乙酸，E為乙酸乙酯，D與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，含有羧基-COOH，故B為，D為，F(xiàn)為，
①C→E的方程式為：；
②D與濃溴水反應(yīng)方程式為：
 ③B與足量NaOH溶液共熱方程式為：

故答案為：；
；
；
．

點評 考查有機(jī)物的推斷，涉及計算推斷、醇、醛、羧酸、酯等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機(jī)知識的綜合運用，推斷A的分子式是解題的關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生的分析和思維能力，是熱點題型．