Question

二乙酸-1，4-環(huán)己二醇酯可通過下列路線合成：

（1）①的反應(yīng)類型

取代反應(yīng)

，②的反應(yīng)類型

消去反應(yīng)

，⑤的反應(yīng)類型

1，4-加成反應(yīng)

，⑦的反應(yīng)類型

取代（或水解）反應(yīng)

．
（2）試寫出由的所有反應(yīng)的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　   
⑤

+Br₂→

⑥

+H₂→

，⑦

+2NaOH

水

+2NaBr

，⑧

+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O

．

Answer 1

分析：由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)③為烯烴的加成反應(yīng)，反應(yīng)④得到兩個(gè)C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為1，4加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對(duì)環(huán)己二醇，反應(yīng)⑧為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)來解答．

解答：解：由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)③為烯烴的加成反應(yīng)，反應(yīng)④得到兩個(gè)C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為1，4加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對(duì)環(huán)己二醇，反應(yīng)⑧為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，
（1）由上述分析可知，①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，⑤為1，4-加成反應(yīng)，⑦為取代（或水解）反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；1，4-加成反應(yīng)；取代（或水解）反應(yīng)；
（2）反應(yīng)⑤為+Br₂→，反應(yīng)⑥為+H₂→，
反應(yīng)⑦為+2NaOH

水

+2NaBr，反應(yīng)⑧為+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：+Br₂→；+H₂→；+2NaOH

水

+2NaBr；+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，明確反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系是解答的關(guān)鍵．