Question

18．CH₃CH₂OH═$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$CH₃CH₂CH═O+O═上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)，某單烯烴A可以發(fā)生如圖示的轉(zhuǎn)化，回答下列問題

（1）B的分子式為C₅H₁₀O，D中含有官能團(tuán)的名稱羥基．
（2）C→F中步驟①的方程式CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{水浴}^{△}$CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)
（3）B無銀鏡反應(yīng)，D在濃硫酸存在下加熱可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E（不考慮立體異構(gòu)），則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃
（4）G的同分異構(gòu)體中，滿足下列要求的結(jié)構(gòu)有16種（不考慮立體異構(gòu)）
①屬于酯類；②酸性條件下水解能得到相對分子質(zhì)量為74的有機(jī)物
（5）已知：
請寫出由C制備2-丙醇的合成路線．

Answer 1

分析 烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C，B無銀鏡反應(yīng)，則B屬于酮，結(jié)合E的分子式可知，B的分子式為C₅H₁₀O，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為一元醇，D在濃硫酸存在下加熱生成E，E能使溴水褪色，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，而只得到一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E，D應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，則D為（CH₃CH₂）₂CHOH，B為（CH₃CH₂）₂C=O，E為CH₃CH₂CH=CHCH₃．C發(fā)生銀鏡反應(yīng)即氧化反應(yīng)生成F，則C含有醛基，F(xiàn)含有羧基，D與F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，由G的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂COOH，D與F生成G為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，逆推可知C為CH₃CH₂CHO，故A為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，以此分析（1）～（3）；
（4）G的同分異構(gòu)體中，①屬于酯類，含-COOC-；②酸性條件下水解能得到相對分子質(zhì)量為74的有機(jī)物，可知水解生成C₄H₉OH或CH₃CH₂COOH，-C₄H₉有4種、-C₃H₇有2種、-C₅H₁₁有8種；
（5）由C制備2-丙醇，先與氫氣加成生成醇，再發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，與HBr發(fā)生加成生成2-溴乙烷，再水解生成2-丙醇，以此來解答．

解答 解：（1）B的分子式為C₅H₁₀O，D為（CH₃CH₂）₂CHOH，D中含有官能團(tuán)的名稱為羥基，
故答案為：C₅H₁₀O；羥基；
（2）C→F中步驟①的方程式為CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{水浴}^{△}$ CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，為氧化反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{水浴}^{△}$ CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O； 氧化反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A為CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）G的同分異構(gòu)體中，①屬于酯類，含-COOC-；②酸性條件下水解能得到相對分子質(zhì)量為74的有機(jī)物，可知水解生成C₄H₉OH或CH₃CH₂COOH，-C₄H₉有4種、-C₃H₇有2種、-C₅H₁₁有8種，若為丙酸戊酯存在1×8=8種，若為丁酸丁酯存在2×4=8種，共16種，
故答案為：16；
（5）由C制備2-丙醇，先與氫氣加成生成醇，再發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，與HBr發(fā)生加成生成2-溴乙烷，再水解生成2-丙醇，合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握習(xí)題中的信息、碳原子數(shù)及官能團(tuán)變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．