在有機(jī)化工生產(chǎn)中,下圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖。
已知:A、D為烴,質(zhì)譜圖表明G的相對(duì)分子質(zhì)量為166,其中含碳57.8%,含氫3.6%,其余為氧;G能與NaHCO3溶液反應(yīng)且含有苯環(huán);核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子,且E分子中兩種類型的氫原子的個(gè)數(shù)比為1∶1。
(1)①、③ 的反應(yīng)類型依次為???????????????????? 、??? ??????????????????? ;
(2)B的名稱為:???????????????????? ;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:????????????????????? ;
(3)寫出下列化學(xué)方程式:
② ????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ;?
⑥ ???????????????????????????????????????????????????????????????????????? ;
(4)F有多種同分異構(gòu)體,寫出同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式???????????? 。
a.含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基
b.能與NaOH溶液反應(yīng)?
c.在Cu催化下與O2反應(yīng)的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(1)加成反應(yīng)??? 取代反應(yīng)?????? (2)1,2-二溴乙烷????? ????
(3)CH2BrCH2Br + 2NaOH CH2OHCH2OH + 2NaBr
nCH2OHCH2OH + n
(4)
【解析】
試題分析:分析題給信息和流程圖知,烴A和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴B,鹵代烴B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇C,C的分子式C2H6O2,則C是乙二醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCH2OH,逆推B是CH2BrCH2Br,A是CH2=CH2;質(zhì)譜圖表明G的相對(duì)分子質(zhì)量為166,其中含碳57.8%,含氫3.6%,其余為氧;計(jì)算得G的分子式為:C8H6O4,G能與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明G中含有羧基,G分子中含有兩種類型的氫原子,G中含有苯環(huán),則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,逆推F為對(duì)二苯甲醇,E分子中有兩種類型的氫原子,且E分子中兩種類型的氫原子的個(gè)數(shù)之比為1:1,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,D是對(duì)二甲苯,乙二醇和對(duì)二苯甲酸反應(yīng)生成聚酯纖維H。(1)根據(jù)上述分析知,反應(yīng)①為乙烯和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)③為對(duì)二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),故反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng);(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br,名稱為:1,2-二溴乙烷;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;(3)反應(yīng)②為1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液加熱的條件下水解生成乙二醇,化學(xué)方程式為CH2BrCH2Br + 2NaOH CH2OHCH2OH + 2NaBr;反應(yīng)⑥為乙二醇和對(duì)二苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯纖維H,化學(xué)方程式為
nCH2OHCH2OH + n;
(4)F為對(duì)二苯甲醇,有多種同分異構(gòu)體,a.含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基,b.能與NaOH溶液反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,c.在Cu催化下與O2反應(yīng)的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有—CH2OH,符合條件的F的同分異構(gòu)體有:
考點(diǎn):考查有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷,涉及有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,官能團(tuán)的識(shí)別和性質(zhì),反應(yīng)類型的判斷,化學(xué)方程式的書寫及同分異構(gòu)體的書寫。
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