Question

從香料八角中提取的有機物A可制得抗禽流感病毒的特效藥“達(dá)菲”。

(1)經(jīng)測定，A的相對分子質(zhì)量在150～200之間，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為48.3%，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5.7%，其余為氧，則A的分子式為_______________________。

(2)1 mol A能與足量NaHCO₃反應(yīng)得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO₂ 22.4 L，與足量金屬鈉反應(yīng)得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H₂ 44.8 L，能與1 mol Br₂發(fā)生加成反應(yīng)。將A分子中含有官能團的名稱及數(shù)目填入下表(可不填滿也可補充)：

官能團名稱
官能團數(shù)目

(3)A與等物質(zhì)的量的H₂加成后生成B。A的紅外光譜顯示其分子中除了含有上述官能團外，還含有一個六元碳環(huán)，B的核磁共振氫譜顯示其分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。已知羥基連在雙鍵碳原子上是不穩(wěn)定的，兩個羥基連在同一碳原子上也是不穩(wěn)定的，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________。

Answer 1

(1)根據(jù)有機物A中的碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)可求得A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46%，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量在150～200之間，可推知1 mol該有機物中氧的質(zhì)量在150 g×46%～200 g×46%之間，有機物A中含有5個氧原子，結(jié)合氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，可求出A的相對分子質(zhì)量為174，結(jié)合碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)，可求得A的分子式為C₇H₁₀O₅。

(2)1 mol A能與足量NaHCO₃反應(yīng)得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO₂ 22.4 L,說明A中含有一個羧基；1 mol A與足量金屬鈉反應(yīng)得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H₂ 44.8 L，說明A中羥基和羧基的個數(shù)之和為4，所以A中含有3個羥基，1 mol A能與1 mol Br₂發(fā)生加成反應(yīng),說明A中含有一個碳碳雙鍵。

(3)A中含有一個六元碳環(huán)，A與H₂加成所得B中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，

A中的3個羥基連在不同的碳原子上，A的結(jié)構(gòu)只能為                  。

答案：(1)C₇H₁₀O₅

(2)

官能團名稱	羧基	羥基	碳碳雙鍵
官能團數(shù)目	1	3	1