Question

（15分）長托寧是一種選擇性抗膽堿藥，可通過以下方法合成（部分反應條件略去）：

（1）長托寧中的含氧官能團為_________和_________（填名稱）

（2）反應②中加入試劑X的分子式為C8H6O3 ，X的結構簡式為_________

（3）反應③的反應類型為_______________

（4）S的同分異構體滿足下列條件：

①.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

②.核磁共振氫譜有5個峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構體的結構簡式_________________

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

 

 

Answer 1

（1）羥基，醚鍵（共2分，每空1分）

（2）（2分）；（3）加成反應（2分）

（4）（3分）

（5）（6分）

【解析】

試題分析：（1）根據長托寧的分子結構簡式可知在該物質的分子中的含氧官能團為羥基，醚鍵；（2）根據B、C的結構簡式及反應條件可知反應②中加入試劑X的分子式為C8H6O3其結構簡式為；（3）根據C、D的結構的不同可知反應③的反應類型為加成反應；（4）S的同分異構體滿足①. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應證明含有酚羥基； ②. 核磁共振氫譜有5個峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個苯環(huán)。證明含有2個苯環(huán)，分子中有5種不同的H原子，個數比是2：4：4：1：1；則該同分異構體的結構簡式是；（5）以和為原料制備的合成路線流程圖是

。

考點：考查有機物的結構、性質、反應類型、結構簡式和同分異構體的書寫、物質制取流程的知識。