Question

【題目】[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]用乙烯、甲苯、E三種原料合成高分子藥物M和有機(jī)中間體L的路線如下：

已知：

III ．有機(jī)物L(fēng)是一種六元環(huán)酯，M的分子式是(C15H16O6)n

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱____ ____，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

（2）E在KMO4/OH- 中轉(zhuǎn)化成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________,H→J的反應(yīng)類型______________。

（3）H→L的化學(xué)反應(yīng)方程式是_________________________。

（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____ ____。

（5）寫(xiě)出一定量的C與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（6）寫(xiě)出一種符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____ ___。

① 屬于芳香族化合物；② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③ 遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；④ 核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為l:l:2:2

Answer 1

【答案】（1）羥基、羧基；；

（2）；消去反應(yīng)

（3） ；

（4） ；

（5）

（6）

【解析】

試題分析：根據(jù)信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH2CH2OH；由信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應(yīng)生成D為；F發(fā)生催化氧化生成G，G與新制氫氧化銅反應(yīng)生成H，則 F為醇、G含有醛基、H含有羧基，G中-CHO氧化為羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應(yīng)是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)，故H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為（CH3）2C=CH2；B、D、J反應(yīng)生成K，K→M屬于加聚反應(yīng)，M分子式是（Cl5Hl6O6）n，由M的鏈節(jié)組成可知，應(yīng)是1分子B、1分子D、1分子J反應(yīng)生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH2=C（CH3）COOH，K為、M為，據(jù)此作答。

（1）C為，其中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、羧基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H→J的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

（3）H→L的化學(xué)反應(yīng)方程式是。

（4）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（5）C與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（6）C為，其同分異構(gòu)體符合條件① 屬于芳香族化合物；② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③ 遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；④ 核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為l:l:2:2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。