Question

【題目】常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下．回答下列問題：

已知：
（1）羥苯水楊胺的分子式為 ． 對(duì)于羥苯水楊胺，下列說法正確的是（填代號(hào)） ．
A．1mol羥苯水楊胺最多可以和2mol NaOH反應(yīng) B．不能發(fā)生硝化反應(yīng)
C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
（2）D的名稱為 ．
（3）A→B所需試劑為；
（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ．
（5）F存在多種同分異構(gòu)體．
①F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填代號(hào)）
A．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀
②F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；CD
（2）對(duì)硝基苯酚
（3）濃硝酸和濃硫酸
（4）
（5）C；9； 、 （任意一種）
【解析】解：由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式可知，F(xiàn)為 ，E為 ，由反應(yīng)信息逆推可知D為 ，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為 ，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為 ，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為 ，C酸化得到D．
（1.）由羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其化學(xué)式為C13H11NO3 ，
A．1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol﹣COOH，最多可以和3mol NaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．苯環(huán)可以發(fā)生硝化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．含有﹣CONH﹣，可發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；
D．含有酚羥基，可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確；
所以答案是：C13H11NO3；CD；
（2.）D為 ，名稱為對(duì)硝基苯酚，所以答案是：對(duì)硝基苯酚；
（3.）A→B發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，
所以答案是：濃硝酸和濃硫酸；
（4.）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ，
所以答案是： ；
（5.）①F及同分異構(gòu)體中組成元素相同，結(jié)構(gòu)不同，由元素分析儀顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，
故選：C；
②F（ ）的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為﹣OH、﹣OOCH時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈可為﹣CHO、2個(gè)﹣OH，當(dāng)2個(gè)﹣OH處于鄰位，﹣CHO有2種位置，當(dāng)2個(gè)﹣OH處于間位，﹣CHO有3種位置，當(dāng)2個(gè)﹣OH處于對(duì)位，﹣CHO有1種位置，共有9種，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 、 ，
所以答案是：9； 、 （任意一種）．