Question

下列是利用烴C3H6合成有機(jī)高分子E和烴C6H14的流程圖。請(qǐng)回答以下問題：

 

(1)①～⑥中屬于取代反應(yīng)的有________。

(2)C6H14的核磁共振氫譜只有兩種峰，則C6H14的結(jié)構(gòu)簡式為________________；寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

(3)寫出B與新Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。

(4)D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡式為________。

①含碳碳雙鍵　②能水解　③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)根據(jù)你所學(xué)知識(shí)和上圖中相關(guān)信息，以乙醇為主要原料通過三步可能合成環(huán)己烷(無機(jī)試劑任選)，寫出第一步和第三步化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物質(zhì)寫結(jié)構(gòu)簡式)：________、________。

 

Answer 1

(1)①②⑤

 

【解析】由框圖可知，C3H6經(jīng)反應(yīng)①生成C3H5Cl，說明發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)；而最后由D生成E發(fā)生的是加聚反應(yīng)，再由框圖所給反應(yīng)條件共同推測，從C3H6到E碳碳雙鍵沒有被破壞，再由A到B，B到C經(jīng)過了兩步氧化，所以第一步取代反應(yīng)中氯原子取代的是C3H6中甲基上的氫原子，這樣可以推出C3H6為

CH2=CHCH3, C3H5Cl為CH2=CHCH2Cl，

A為CH2=CHCH2OH，B為CH2=CHCHO，C為CH2=CHCOOH，D為CH2=CHCOOCH3，E為。

由C6H14的核磁共振氫譜只有兩種峰，推出C6H14的結(jié)構(gòu)簡式為，則C3H7Cl的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHClCH3。

(1)①是取代反應(yīng)、②是取代反應(yīng)(水解反應(yīng))、③是氧化反應(yīng)、④是氧化反應(yīng)、⑤是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、⑥是加成反應(yīng)。(3)B與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2=CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。(4)符合條件的D的同分異構(gòu)體有3種，分別是CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH。其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)OOCH。(5)由乙醇通過三步反應(yīng)合成環(huán)己烷，則第一步為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，第二步為乙烯和溴單質(zhì)加成生成1,2－二溴乙烷，第三步為在鈉的條件下，1,2－二溴乙烷發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷。發(fā)生的反應(yīng)為：

CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O

 

點(diǎn)撥：本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)體等，意在考查考生提取信息的能力和運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決問題的能力。