Question

（16分）已知：

①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解

②

現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應，其中C能發(fā)生銀鏡反應，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應。

請回答下列問題：

（1）X中官能的名稱是 。

（2）F→H的反應類型是 。

（3）I的結(jié)構簡式為 。

（4）E不具有的化學性質(zhì) （選填序號）。

a．取代反應 b．消去反應

c．氧化反應 d．1molE最多能與2molNaHCO3反應

（5）寫出下列反應的化學方程式：

①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式： 。

②F→G的化學方程式： 。

（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有 種，其中一種的結(jié)構簡式為 。

a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種

b．不能發(fā)生水解反應

c．遇FeCl3溶液不顯色

d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應

Answer 1

（每空2分,共16分）（1）酯基、溴原子 （2）消去（3） （4）bd

（5）（2分）①

（2分）②

（6）4 ;

【解析】

試題分析：C能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，根據(jù)已知信息②可知2個溴同時連在1個碳原子上。E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應，說明含有酚羥基。又因為分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，則X的結(jié)構簡式為，因此C是甲酸，B是甲醛，A是甲醇。D的結(jié)構簡式為，則E的結(jié)構簡式為。E與氫氣發(fā)生加成反應生成F，則F的結(jié)構簡式為。H能使溴水褪色，則F生成H的反應是消去反應，則H的結(jié)構簡式為。H發(fā)生加聚反應生成高分子化合物I。F中含有羥基和羧基，發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物G

（1）根據(jù)以上分析可知X中官能的名稱是酯基、溴原子。

（2）根據(jù)以上分析可知F→H的反應類型是消去反應。

（3）根據(jù)以上分析可知I的結(jié)構簡式為。

（4）E分子中含有酚羥基、羧基，則可以發(fā)生取代反應、氧化反應，酚羥基不能發(fā)生消去反應。酚羥基與碳酸氫鈉不反應，。則1molE最多能與1molNaHCO3反應，答案選bd

（5）①根據(jù)以上分析可知 X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式為。

②根據(jù)以上分析可知 F→G的化學方程式為。

（6）a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種；b．不能發(fā)生水解反應，說明不存在酯基；c．遇FeCl3溶液不顯色，說明不存在酚羥基；d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應，說明含有羧基和醇羥基，則可能的結(jié)構有。

考點：考查有機物合成、反應類型、反應條件、同分異構體判斷以及方程式書寫等等

考點分析： 考點1：有機化學知識綜合應用 試題屬性

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