Question

【化學(xué)選修:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分)

肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精,用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點(diǎn)的調(diào)味,在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體.合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示:

已知:I.醛與醛能發(fā)生反應(yīng),原理如下：

Ⅱ．烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25 g/L.

請(qǐng)回答：

（1）化合物H中的官能團(tuán)為_____________________.

（2）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________.

（3）G→H的反應(yīng)類型為____________________.

（4）寫出反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式__________________________________________,

H→I的反應(yīng)_________(填“能”或“不能”)改用酸性高錳酸鉀溶液,簡(jiǎn)述理由__________________.

（5）符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種。寫出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A．能發(fā)生水解反應(yīng)

B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡

C．能與溴發(fā)生加成

、_________、__________.

Answer 1

(15分) （1） 碳碳雙鍵和醛基 (1分)

（2） (每空2分)

（3） 消去反應(yīng) (1分)

（4） 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O (2分)

不能（1分） 氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵 (2分)

（5） (每空2分)

【解析】

試題分析：烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25 g/L.則A的摩爾質(zhì)量是1.25g×22.4L/mol=28，則A是乙烯；與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則B是乙醇，乙醇在Cu作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應(yīng)生成乙醛，所以C是乙醛；甲苯發(fā)生側(cè)鏈取代后再發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，苯甲醇也被氧化，所以F是苯甲醛，乙醛與苯甲醛發(fā)生已知:I的反應(yīng)，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；加熱失水得到H為，被銀氨溶液氧化，醛基變?yōu)轸然��?/p>

（1）H中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基；

（2）肉桂酸甲酯是苯丙烯酸與甲醇反應(yīng)生成的酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

J是苯丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

（3）G→H發(fā)生的是羥基的消去反應(yīng)；

（4）反應(yīng)B→C是乙醇的催化氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式是2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O；

H→I的反應(yīng)不能改為高錳酸鉀溶液，因?yàn)樘继茧p鍵也會(huì)被高錳酸鉀溶液氧化；

（5）根據(jù)題意可知I的同分異構(gòu)體中含有醛基、酯基、碳碳雙鍵，所以該物質(zhì)中只能是甲酸某酯，根據(jù)所給的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知另外2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，化學(xué)式的計(jì)算，官能團(tuán)的判斷，同分異構(gòu)體的判斷，化學(xué)方程式的書寫