Question

4．某有機物X的結構簡式是（其中R為飽和烴基），X在一定條件下如圖所示的轉化關系，已知Q的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，分子組成符號C_aH_bO₂

（1）Q的分子式是C₉H₈O₂．X中含有的官能團是羧基、氯原子
（2）符合下列要求的Q的同分異構體有6種，（①分子中苯環(huán)上有兩個取代基，且分子結構中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結構②該有機物含有），寫出任意一種能發(fā)生銀鏡反應的符合上述條件的物質的結構簡式
（3）針對以下不同情況分別回答
①若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成P，W能發(fā)生銀鏡反應．則W的結構簡式是．于由X通過一步反應得到P，該反應的化學方程式是
②若Q中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，則Z→Q的化學方程式是．

Answer 1

分析 Q的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，則Mr（Q）=148，分子組成符合C_aH_bO₂，則$\frac{148-32}{12}$=9…8，故Q分子式為C₉H₈O₂，Q不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=5，X的結構簡式是，發(fā)生鹵代烴水解反應、中和反應得到Y，Y酸化得到Z，則Z中含有-OH、-COOH，若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成P，W能發(fā)生銀鏡反應，則Z發(fā)生消去反應生成Q，可推知Q為，Z為，X為，Y為，Z發(fā)生催化氧化生成W為，若Q中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，則Q為，據此解答．

解答 解：Q的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，則Mr（Q）=148，分子組成符合C_aH_bO₂，則$\frac{148-32}{12}$=9…8，故Q分子式為C₉H₈O₂，Q不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=5，X的結構簡式是，發(fā)生鹵代烴水解反應、中和反應得到Y，Y酸化得到Z，則Z中含有-OH、-COOH，若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成P，W能發(fā)生銀鏡反應，則Z發(fā)生消去反應生成Q，可推知Q為，Z為，X為，Y為，Z發(fā)生催化氧化生成W為，若Q中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，則Q為．
（1）由上述分析可知，Q的分子式是C₉H₈O₂，X為，共有羧基、氯原子，
故答案為：C₉H₈O₂；羧基、氯原子；
（2）符合下列要求的Q（）的同分異構體：①分子中苯環(huán)上有兩個取代基，且分子結構中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結構，②該有機物含有，為羧基或酯基，側鏈為-COOH、-CH=CH₂，有鄰、間、對3種，側鏈為-OOCH、-CH=CH₂，有鄰、間、對3種，共有6種，任意一種能發(fā)生銀鏡反應的符合上述條件的物質的結構簡式為：，
故答案為：6；；
（3）①若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成P，W能發(fā)生銀鏡反應，則Z發(fā)生消去反應生成Q，可推知Q為，P為，W為，于由X通過一步反應得到P，該反應的化學方程式是：，
故答案為：；；
②若Q中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，則Q為，則Z→Q的化學方程式是：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，關鍵是確定Q的分子式，注意轉化中碳鏈骨架不變，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．