(2012?唐山三模)【化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
避蚊胺(又名DEET)是一種對(duì)人安全、活性高且無抗藥性的新型驅(qū)蚊劑,在日常生活中得到廣泛的應(yīng)用;其結(jié)構(gòu)簡式為:可表示為 
已知:RCOOH
SOCl2
RCOCl(酰氯):RCOCl+NH3→RCONH2+HCl,
避蚊胺在一定條件下,可通過下面的合成路線(如圖)來合成:

根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)由避蚊胺的結(jié)構(gòu)簡式推測(cè),下列敘述正確的是(填字母代號(hào))
ABD
ABD

A.它能使酸性高錳酸鉀溶液裉色B.它能發(fā)生水解反應(yīng)
C.它與甲苯互為同系物D.一定條件下,它可與H2發(fā)生加成反應(yīng)
(2)在反應(yīng)①~⑦中,反應(yīng)類型判斷正確的是(填字母代號(hào))
AD
AD

A.②③④⑤均屬于取代反應(yīng)B.只有③④屬于取代反應(yīng)
C.②屬于加成反應(yīng)D.①⑥⑦屬于氧化反應(yīng)
(3)寫出C→DEET的化學(xué)反應(yīng)方程式:

(4)寫出符合下列要求的B的所有同分異構(gòu)體

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),②苯環(huán)上只有間位取代基,③能與NaOH溶液反應(yīng).
(5)經(jīng)核磁共振氫譜圖顯示A的某種同分異構(gòu)體J中只有兩種環(huán)境的氫原子,J物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化后得到的產(chǎn)物在一定條件下可與乙二醇反應(yīng),生成滌綸(聚酯纖維),試寫也生成滌綸的反應(yīng)方程式:

(6)路線Ⅱ與路線Ⅰ對(duì)比存在的缺點(diǎn)是(寫一條即可)
步驟多,過程復(fù)雜,原料利用率低
步驟多,過程復(fù)雜,原料利用率低
分析:由C的結(jié)構(gòu)和題中信息可知B為,逆推可得A為.E氧化生成F,F(xiàn)可氧化為B,則F為,E為,則A生成D的反應(yīng)應(yīng)為A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生水解(或取代)生成,結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題.
解答:解:由C的結(jié)構(gòu)和題中信息可知B為,逆推可得A為.E氧化生成F,F(xiàn)可氧化為B,則F為,E為,則A生成D的反應(yīng)應(yīng)為A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生水解(或取代)生成,則:
(1)A.避蚊胺中苯環(huán)上含有甲基,與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故A正確;      
B.避蚊胺中含有-CO-N結(jié)構(gòu),可以發(fā)生水解反應(yīng),故B正確;
C.避蚊胺中含有N元素,不屬于烴,它與甲苯不是同系物,故C錯(cuò)誤;              
D.避蚊胺含有苯環(huán),一定條件下,它可與H2發(fā)生加成反應(yīng),故D正確.
故答案為:ABD;
 (2)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化可知②③④⑤為取代反應(yīng),①⑥⑦屬于氧化反應(yīng),
故答案為:AD;
(3)對(duì)比C和DEET的結(jié)構(gòu)可知C生成DEET的反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)方程式為:
故答案為:;
(4)B為,其同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與NaOH溶液反應(yīng),含有含有甲酸形成的酯基或醛基、酚羥基,故苯環(huán)側(cè)鏈可能為-OOCH、甲基,可能含有-OH、-CHO、甲基,可能為-OH、-CH2CHO,苯環(huán)上只有間位取代基,則符合條件同分異構(gòu)體為:,
故答案為:;
(5)A為,A的某種同分異構(gòu)體J只有兩個(gè)吸收峰,說明J中的甲基應(yīng)位于對(duì)位,為對(duì)二甲苯,酸性高錳酸鉀氧化后得到,與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng),方程式為,
故答案為:
(6)路線Ⅱ與路線Ⅰ對(duì)比存在的缺點(diǎn)是:步驟多,過程復(fù)雜,原料利用率低,
故答案為:步驟多,過程復(fù)雜,原料利用率低.
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的合成和推斷,難度中等,注意由C的結(jié)構(gòu)為突破口推斷A為解答該題的關(guān)鍵,注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化,(4)中注意同分異構(gòu)體的書寫,為易錯(cuò)點(diǎn),學(xué)生容易忽略甲酸形成的酯.
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