Question

【題目】阿托酸甲酯是一種治療腸道疾病的藥物，是由阿托酸()和甲醇反應(yīng)制得，完成下列填空：

（1）寫(xiě)出阿托酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

（2）A是比多兩個(gè)碳原子且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的一種同系物，且A的所有碳原子可以處于同一平面上，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

（3）是阿托酸甲酯的某種同分異構(gòu)體的一氯代物，其與足量氫氧化鈉溶液共熱，生成的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________、_______________。

（4）工業(yè)上由經(jīng)過(guò)四步不同類(lèi)型的反應(yīng)制得阿托酸。

①請(qǐng)按實(shí)際進(jìn)行的反應(yīng)順序?qū)懗鲋付ǚ磻?yīng)步驟中所需要的試劑和反應(yīng)條件：

第一步_________________；第二步________________。

②寫(xiě)出第四步反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。

Answer 1

【答案】 CH2=CH-COONa 溴水或溴的四氯化碳溶液 氫氧化鈉水溶液、加熱 +H2O

【解析】

(1)阿托酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿托酸甲酯，據(jù)此書(shū)寫(xiě)阿托酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(2)A是比多兩個(gè)碳原子且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的一種同系物，則A中有苯環(huán)和碳碳雙鍵且有11個(gè)碳原子，苯環(huán)上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，據(jù)此可寫(xiě)出所有碳原子可以處于同一平面上的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(3)與足量氫氧化鈉溶液共熱，氯原子可被取代生成醇，同時(shí)酯基可以水解生成的酚羥基也可與氫氧化鈉反應(yīng)，據(jù)此書(shū)寫(xiě)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(4)工業(yè)上通過(guò)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再堿性水解得，氧化得，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)得，據(jù)此分析解答。

(1)阿托酸()與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿托酸甲酯，阿托酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(2)A是比多兩個(gè)碳原子且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的一種同系物，則A中有苯環(huán)和碳碳雙鍵且有11個(gè)碳原子，苯環(huán)上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，所以所有碳原子可以處于同一平面上的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(3)與足量氫氧化鈉溶液共熱，氯原子可被取代生成醇，同時(shí)酯基可以水解生成的酚羥基也可與氫氧化鈉反應(yīng)，所以生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、CH2=CH-COONa，故答案為：、CH2=CH-COONa；

(4)工業(yè)上通過(guò)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再堿性水解得，氧化得，再發(fā)生羥基的消去反應(yīng)得。

①根據(jù)上面的分析可知，請(qǐng)按實(shí)際進(jìn)行的反應(yīng)順序?qū)懗鲋付ǚ磻?yīng)步驟中所需要的試劑和反應(yīng)條件：第一步為加成反應(yīng)，所以所需要的試劑和反應(yīng)條件為溴水或溴的四氯化碳溶液，第二步為鹵代烴的堿性水解，所以所需要的試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，故答案為：溴水或溴的四氯化碳溶液；氫氧化鈉水溶液、加熱；

②根據(jù)上面的分析可知，第四步反應(yīng)為的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O，故答案為：+H2O。