Question

【題目】化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基，I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②R-CH=CH2R-CH2CH2OH；

③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。⑤CH3CHO+2Cu(OH)2+2NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為_______；

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為______；

(3)E中的官能團名稱為_________________；

(4)F生成G的化學(xué)方程式為________________，該反應(yīng)類型為_________________。

(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。

(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

Answer 1

【答案】2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷 (CH3)2CHCHO 羧基 +2Cl2+2HCl 取代反應(yīng) 18

【解析】

A為飽和氯代烴，A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的結(jié)構(gòu)簡式為A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH2=C(CH3)2，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為(CH3)2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個不同的側(cè)鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據(jù)此分析解答。

(1)A為飽和氯代烴，A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的結(jié)構(gòu)簡式為A為(CH3)3CCl，名稱為2-氯-2-甲基丙烷；

(2)A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH2=C(CH3)2，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D，醇羥基被氧化變?yōu)槿┗�，所�?/span>D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCHO；

(3)D再與新制氫氧化銅懸濁液混合加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基被氧化變?yōu)轸然�，然后酸化，得�?/span>E，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH，可見E的官能團為羧基；

(4)F的分子式為C7H8O，能夠與Cl2在光照條件下發(fā)生反應(yīng)，說明含有甲基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個不同的側(cè)鏈，且處于對位，則F為，F與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成G為，因此F生成G的化學(xué)方程式為+2Cl2+2HCl ，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(5)G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為

(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，則J比I少一個-CH2-原子團，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明J的同分異構(gòu)體含有-CHO、-COOH，

側(cè)鏈為-CHO、-CH2CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，

側(cè)鏈為-CHO、-CH(CH3)COOH，有鄰、間、對三種位置，

側(cè)鏈為-CH2CHO、-CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，

側(cè)鏈為-CH2CH2CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，

側(cè)鏈為-CH(CH3)CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，

側(cè)鏈為-CH3、-CH(CHO)COOH，有鄰、間、對三種位置，

故符合條件的同分異構(gòu)體有6×3=18種；

J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，而J的同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后的產(chǎn)物苯環(huán)側(cè)鏈至少有2種H原子，故產(chǎn)物中苯環(huán)上只有1種H原子，產(chǎn)物有2個-COOH，應(yīng)還含有2個-CH2-，2個側(cè)鏈相同且處于對位，產(chǎn)物中側(cè)鏈為-CH2COOH，故符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：。