Question

在有機化合物中，由于基團之間的相互影響，會使有機物分子中相關(guān)原子或原子團的反應(yīng)活性發(fā)生顯著的變化．

①實驗表明，丙酸分子中“﹣CH₂﹣”上的碳氫鍵因與“﹣COOH”相鄰，反應(yīng)活性明顯增強，比如，在紅磷存在時，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2﹣溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）．

②已知含有“”結(jié)構(gòu)的有機物不能穩(wěn)定存在．請結(jié)合①②有關(guān)信息，分析如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為　　；圖中A所發(fā)生的反應(yīng)類型是　； F中所含官能團的名稱是　　．

（2）C→D的化學(xué)方程式為　　．

（3）D不可能發(fā)生的反應(yīng)是　　（填字母代號）．

a．水解反應(yīng)     b．消去反應(yīng)     c．銀鏡反應(yīng)     d．酯化反應(yīng)

e．加成反應(yīng)     f．還原反應(yīng)     g．氧化反應(yīng)

（4）F有多種同分異構(gòu)體，其中含有﹣C≡C﹣能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類的有機物共有　　種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式　　．

Answer 1

考點： 有機物的推斷；結(jié)構(gòu)簡式；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)與加成反應(yīng)． 

專題： 壓軸題；有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析： 由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成，與酸反應(yīng)生成，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成，與酸反應(yīng)生成，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成，與酸反應(yīng)生成，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成，與酸反應(yīng)生成，

（1）由以上分析可知A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)為，含有碳碳雙鍵和羧基官能團，

故答案為：；取代反應(yīng)；碳碳雙鍵、羧基；

（2）C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，

故答案為：；

（3）D為，含有﹣CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，含有﹣COOH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有﹣OH，鄰位碳原子上含有H，可發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，

故答案為：a；

（4）F為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中其中含有﹣C≡C﹣能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類的有機物應(yīng)含有HCOO﹣官能團，有HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH等4種，

故答案為：4；HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH（任寫一個）．

點評： 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機物的官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化可用正推法推斷有機物的種類．