Question

14．M是生產(chǎn)某新型塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示．
擬從芳香烴  出發(fā)來合成M，其合成路線如下：

（1）A到B、E到F轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基、羥基．
（3）B分子的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（4）寫出F到M轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：．
（5）D先與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)，再經(jīng)酸化后得到E．寫出D與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（6）D具有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基團(tuán)、與D含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體具有4種（包括D在內(nèi)，不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 M的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則F為；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和氫氧化鈉的水溶液放出取代反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成D，D被氧化生成E，根據(jù)E、F分子式知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則E結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：M的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則F為；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和氫氧化鈉的水溶液放出取代反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成D，D被氧化生成E，根據(jù)E、F分子式知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則E結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B、E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）D為，其含氧官能團(tuán)名稱是羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（3）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）F和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）D為，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（6）D為，D具有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基團(tuán)、與D含有相同官能團(tuán)，說明含有醇羥基和醛基，支鏈可能為-CH（OH）CH₂CHO、-CH₂CH（OH）CHO、-C（OH）（CH₃）CHO、-CH（CH₂OH）CHO，所以符合條件的有四種同分異構(gòu)體，故答案為：4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析推斷能力，為高考高頻點(diǎn)，以M和異苯丙烯為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合反應(yīng)條件、分子式進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．