Question

19．PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用．以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：

已知以下信息：
①A可使溴的CCl₄溶液褪色；
②B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
③C可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④D不能使溴的CCl₄褪色，其核磁共振氫譜為單峰．
請回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是（CH₃-CH=CH₂）；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為；
（4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CH₃CH₂CHO（寫出結(jié)構(gòu)簡式）；
（5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有7種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是（寫出結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 A可使溴的CCl₄溶液褪色，結(jié)合A的分子式知，A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂）；
B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ；
C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合C的分子式可知C為 ；
D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫出C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，B（C₉H₁₂）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 ．故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為3：1的是，據(jù)此分析解答．

解答 解：A可使溴的CCl₄溶液褪色，結(jié)合A的分子式知，A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂）；
B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ；
C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合C的分子式可知C為 ；
D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫出C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃-CH=CH₂），為丙烯，故答案為：丙烯；
（2）B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，故答案為：；
（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（4）D為，D的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，為丙醛，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO；
（5）B（C₉H₁₂）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 ，故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為3：1的是，
故答案為：7；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，明確常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．