Question

（15分）光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下（部分試劑和產(chǎn)物略去）：

已知：A是苯甲醛

Ⅰ．（R，R′為烴基或氫）

Ⅱ． （R，R′為烴基）

（1）C分子中所含官能團(tuán)名稱為 。

（2）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）由C到D的反應(yīng)類型為 。

（4）D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為 。

（5）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（共15分）

（1）碳碳雙鍵、羧基

（2）CH3COOCH=CH2

（3）取代反應(yīng)

（4）

（5）

（6）

【解析】

試題分析：A是苯甲醛，與乙醛發(fā)生I的反應(yīng)生成B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被銀氨溶液氧化為C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D；乙炔與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以X是乙酸，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，所以E中含有酯基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，G與D發(fā)生II的反應(yīng)生成光刻膠。

（1）根據(jù)以上分析可知，C分子中的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基；

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）由C到D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，Cl原子取代羧基中的H原子；

（4）D和G發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成光刻膠的化學(xué)方程式為

；

（5）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說明該分子中含有與苯環(huán)直接相連的酯基，且該酯基是甲酸苯酯基；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，說明該分子中有2個(gè)對(duì)位取代基，根據(jù)C中的取代基，確定其同分異構(gòu)體中的兩個(gè)取代基只能是-OOCH、-CH=CH2，所以符合題意 的 C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）根據(jù)已知，乙醛制備CH3COCOCOOH的合成路線應(yīng)是兩分子乙醛發(fā)生I的反應(yīng)生成，與弱氧化劑反應(yīng)被氧化為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，得到，水解得到，在Cu作催化劑加熱條件下與氧氣反應(yīng)生成CH3COCOCOOH。所以合成路線為

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，官能團(tuán)的判斷，反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的判斷，對(duì)已知信息的理解應(yīng)用，物質(zhì)的合成路線的設(shè)計(jì)