Question

（2011?江山市模擬）第28屆夏季奧運(yùn)會(huì)在北京成功舉辦，向世界人民展示了中國(guó)人的風(fēng)采和北京的魅力．奧運(yùn)五環(huán)象征著五大洲的團(tuán)結(jié)以及全世界運(yùn)動(dòng)員以公正、坦率的比賽和友好的精神．“北京歡迎您”不僅是北京奧運(yùn)會(huì)的主題歌也是吉祥物的“名字”也正好是五個(gè)環(huán)相一致（如圖所示）．
若奧運(yùn)五環(huán)中的每一個(gè)環(huán)代表一種有機(jī)物，分別為A、B、C、D、E．已知：
a、它們都是芳香族化合物，均含有一個(gè)苯環(huán)且碳骨架完全相同，苯環(huán)上僅有一個(gè)側(cè)鏈．
b、五個(gè)圓環(huán)之間相互套接處①和②、③和④、⑤和⑥、⑦和⑧分別表示兩種有機(jī)物含有一種相同的官能團(tuán)．
c、A分子中僅含有碳、氫兩種元素，相對(duì)分子質(zhì)量小于120，分子中的所有碳原子在同一平面內(nèi)．
d、B和C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C、D、E能發(fā)生酯反應(yīng)，C和D互為同分異構(gòu)體，C經(jīng)一步反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為B，D經(jīng)一步反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化為E．
e、多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子，則該有機(jī)物不能穩(wěn)定存在，碳碳雙鍵、叁鍵碳原子上一般不再連有羥基．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．其一溴代物有兩種的同分異構(gòu)體為

．
（2）D轉(zhuǎn)化為E的條件為

濃硫酸、加熱

，該反應(yīng)類(lèi)型為

消去反應(yīng)

．
（3）寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
B發(fā)生的銀鏡反應(yīng)

；
C與足量的E反應(yīng)

；
D在一定條件下生成高聚物的反應(yīng)

或

．

Answer 1

分析：根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量小于120，碳原子數(shù)目小于

120

12

=10，且含有苯環(huán)和一個(gè)側(cè)鏈，并且分子中的所有碳原子在同一平面內(nèi)，可以推知其碳原子數(shù)目在8個(gè)或9個(gè)，若為8個(gè)碳原子，即A為苯乙烯或苯乙炔，由于A(yíng)、B含有相同的官能團(tuán)，這時(shí)A與B的結(jié)構(gòu)完全相同，而B(niǎo)可以反應(yīng)銀鏡反應(yīng)，故A的碳原子數(shù)目只能為9個(gè)，故A為，由于碳骨架完全相同，故B為．A的其二溴代物只一種的同分異構(gòu)體，考慮不同取代基處于對(duì)位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C經(jīng)一步反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為B，C既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯反應(yīng)，不可能既含有-CHO又含有-COOH，只能含有-OH、-CHO，再結(jié)合信息e可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C和D互為同分異構(gòu)體，都能發(fā)出酯化反應(yīng)，并且含有一種相同的官能團(tuán)，由于羥醛與羧酸為官能團(tuán)異構(gòu)，可得D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，D經(jīng)一步反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化為E，為醇的消去反應(yīng)，故E為，據(jù)此解答．

解答：解：根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量小于120，碳原子數(shù)目小于

120

12

=10，且含有苯環(huán)和一個(gè)側(cè)鏈，并且分子中的所有碳原子在同一平面內(nèi)，可以推知其碳原子數(shù)目在8個(gè)或9個(gè)，若為8個(gè)碳原子，即A為苯乙烯或苯乙炔，由于A(yíng)、B含有相同的官能團(tuán)，這時(shí)A與B的結(jié)構(gòu)完全相同，而B(niǎo)可以反應(yīng)銀鏡反應(yīng)，故A的碳原子數(shù)目只能為9個(gè)，故A為，由于碳骨架完全相同，故B為．A的苯環(huán)一溴代物有兩種同分異構(gòu)體，考慮不同取代基處于對(duì)位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C經(jīng)一步反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為B，C既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯反應(yīng)，不可能既含有-CHO又含有-COOH，只能含有-OH、-CHO，再結(jié)合信息e可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C和D互為同分異構(gòu)體，都能發(fā)出酯化反應(yīng)，并且含有一種相同的官能團(tuán)，由于羥醛與羧酸為官能團(tuán)異構(gòu)，可得D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，D經(jīng)一步反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化為E，為醇的消去反應(yīng)，故E為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其苯環(huán)一溴代物有兩種的同分異構(gòu)體，考慮不同取代基處于對(duì)位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：，；
（2）D轉(zhuǎn)化為E是或在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，

故答案為：濃硫酸、加熱，消去反應(yīng)；
（3）B發(fā)生的銀鏡反應(yīng)為：，
C與足量的E反應(yīng)為：，
D在一定條件下生成高聚物的反應(yīng)為：
或

，
故答案為：，
，
或

．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)與題目信息進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理由較高的要求．