Question

13．氫化阿托醛（）是一種重要的化工原料，其合成路線如下：
$→_{光照}^{①Cl_{2}}$$→_{△}^{②NaOH/醇}$A$\stackrel{③HBr/H_{2}O_{2}}{→}$B$→_{△}^{④試劑X}$C$\stackrel{⑤氧化反應}{→}$氫化阿托醛
 已知：
HBr+CH₃-CH=CH₂
回答下列問題：
（1）氫化阿托醛所含官能團的名稱為醛基．
（2）下列有關氫化阿托醛的說法正確的是BC．
A．分子式為C₉H₁₂O
B．與新制Cu（OH）₂懸濁液加熱生成磚紅色沉淀
C．能發(fā)生加成、取代、氧化反應
D．1mol氫化阿托醛最多可與3mol H₂反應
（3）寫出反應③的化學方程式：．
（4）④中所用試劑X為氫氧化鈉水溶液，④的反應類型是取代反應．
（5）氫化阿托醛具有多種同分異構體，寫出符合下列特征的同分異構體的結構簡式：（其中任一種）．（寫出一種即可）．
①苯環(huán)上有兩個取代基    
②苯環(huán)上的一溴代物只有兩種
③其水溶液遇FeCl₃溶液呈特征顏色    
④能發(fā)生加聚反應．

Answer 1

分析 與氯氣發(fā)生取代反應生成，反應②為消去反應，生成A為，反應③為與HBr發(fā)生加成反應生成B為，由氫化阿托醛結構，可知D應為，則反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應，據此解答．

解答 解：與氯氣發(fā)生取代反應生成，反應②為消去反應，生成A為，反應③為與HBr發(fā)生加成反應生成B為，由氫化阿托醛結構，可知D應為，則反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應．
（1）氫化阿托醛所含官能團的名稱為：醛基，故答案為：醛基；
（2）氫化阿托醛的結構簡式為，
A．分子式為C₉H₁₀O，故錯誤；
B．含有醛基，能與新制Cu（OH）₂懸濁液加熱生成磚紅色沉淀，故正確；
C．含有苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應、加成反應，含有醛基，可以發(fā)生加成反應與氧化反應，故正確；
D．苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應，1mol氫化阿托醛最多可與4mol H₂反應，故錯誤，
故選：BC；
（3）反應③的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）根據上面分析可知，④中所用試劑X為氫氧化鈉水溶液，④的反應類型是取代反應，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；取代反應；
（5）氫化阿托醛具有多種同分異構體，符合下列特征的同分異構體：
①苯環(huán)上有兩個取代基；②苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，可以是兩個不同的取代基處于對位；③其水溶液遇FeCl₃溶液呈特征顏色，含有酚羥基；④能發(fā)生加聚反應，側鏈中含有碳碳雙鍵，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：（其中任一種）．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，注意根據有機物的結構與反應條件進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．