Question

枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物質(zhì)中，可用來調(diào)配蔬菜、茴香等香型的食用香精．現(xiàn)由枯茗醛合成兔耳草醛，其傳統(tǒng)合成路線如下：

已知醛在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：

請回答下列問題：
（1）寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）寫出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；檢驗(yàn)B中的官能團(tuán)時，需先加入的試劑是

 

；酸化后，再加入的試劑是

 

．
（3）寫出有機(jī)物C生成兔耳草醛的化學(xué)方程式：

 

．
（4）以下是人們最新研究的兔耳草醛的合成路線，該路線原子利用率理論上可達(dá)100%：

試寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．D→兔耳草醛的反應(yīng)類型是

 

．
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征：
a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)；
b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；寫出Y可能的結(jié)構(gòu)簡式：

 

，

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：傳統(tǒng)合成路線中，由枯茗醛、兔耳草醛的結(jié)構(gòu)及信息可知，枯茗醛→A發(fā)生醛的加成反應(yīng)，結(jié)合碳原子守恒可知，X應(yīng)為CH₃CH₂CHO，A→B發(fā)生醇的消去反應(yīng)，生成B為，B→C發(fā)生加成反應(yīng)，C為，C→兔耳草醛發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)；
最新研究的兔耳草醛的合成路線中，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，D→兔耳草醛發(fā)生加成反應(yīng)，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答： 解：傳統(tǒng)合成路線中，由枯茗醛、兔耳草醛的結(jié)構(gòu)及信息可知，枯茗醛→A發(fā)生醛的加成反應(yīng)，結(jié)合碳原子守恒可知，X應(yīng)為CH₃CH₂CHO，A→B發(fā)生醇的消去反應(yīng)，生成B為，B→C發(fā)生加成反應(yīng)，C為，C→兔耳草醛發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)；
最新研究的兔耳草醛的合成路線中，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，D→兔耳草醛發(fā)生加成反應(yīng)，
（1）由上述分析可知，X為CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；

（2）由上述分析可知，B為，含-CHO和碳碳雙鍵，均能被強(qiáng)氧化劑氧化，而-CHO可被弱氧化劑氧化，則先加新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)-CHO，酸化后利用溴水或高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵，
故答案為：；新制氫氧化銅懸濁液；溴水或高錳酸鉀溶液；
（3）C生成兔耳草醛的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（4）由上述分析可知，D為，D→兔耳草醛發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：；加成反應(yīng)；
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征：
a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)，則不含-CHO，含-OH；
b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上只有一種未知的H，則Y可能的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成中有機(jī)物官能團(tuán)的變化、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的為解答的關(guān)鍵，注意比較新法和傳統(tǒng)合成方法的特點(diǎn)及發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，（5）中同分異構(gòu)體推斷為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．