Question

 一、早在十六世紀(jì)，人們就將古柯葉的提取液用于抗疲勞。1826年Wöhler揭示了其活性成分是可卡因（一種毒品）A（C17H21NO4）。它雖然是很有效的局部麻醉藥，但毒性大，易成癮。A用氫氧化鈉水溶液水解，中和后得甲醇，苯甲酸和芽子堿B（C9H15NO3）。B用三氧化鉻氧化得C（C9H13NO3），C加熱生成含有羰基的化合物D（C8H13NO）并放出一種氣體。D在活性鎳催化下氫化得到醇E（ 或表示為）

 二、后來(lái)有人通過(guò)Mannich反應(yīng)，以CH3NH2、3-氧代戊二酸與F為反應(yīng)物，一步反應(yīng)就合成了D.

提示：(1) b-酮酸在加熱時(shí)可以脫羧（CO₂）生成酮，例如：

  (2) Mannich反應(yīng)是含有a活潑氫的有機(jī)物與胺和甲醛發(fā)生三分子之間的縮合反應(yīng)，放出水分子，該反應(yīng)可以簡(jiǎn)單地看作a活潑氫被反應(yīng)過(guò)程中生成的胺烴基取代，例如：

 

 

 

 

                                                            

回答下列問(wèn)題:

1、寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

2、寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)式。

Answer 1

（2分）（2分）

  （2分）        （2分）

       （2分）

注：

(1)  A→D的結(jié)構(gòu)寫(xiě)成平面結(jié)構(gòu)，只要對(duì)，都給2分。

(2) 結(jié)構(gòu)式中, 碳架標(biāo)氫時(shí), 氫的數(shù)目不對(duì), 每處扣0.5分；都不標(biāo)氫不扣分。