Question

（8分）化合物A（C₈H₁₇Br）經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成兩種烯烴B₁和B₂。B₂（C₈H₁₆）經(jīng)過1.用臭氧處理，2.在Zn存在下水解，只生成一種化合物C。C經(jīng)催化氫化吸收一摩爾氫氣生成醇DC₄H₁₀O.，用濃硫酸處理D只生成一種無側(cè)鏈的烯烴E（C₄H₈.）。已知：

注：R₁、R₃可為H或其它烴基
試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
A______________________B₂_______________
C_____________________ E________________

Answer 1

A:CH₃CH₂CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₃  B₂: CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃
C: CH₃CH₂CH₂CHO                E: CH₃CH₂CH=CH₂

首先學習新知識，據(jù)已知一種烯烴經(jīng)過(1)用臭氧處理，(2)在Zn存在下水解，原來的碳碳雙鍵斷裂，原雙鍵上的碳原子與氧原子結(jié)合形成碳氧雙鍵，生成酮或醛(R₁、R₂為H時)。兩步處理的總結(jié)果為氧化反應(yīng)。據(jù)題意，烯烴B₂經(jīng)過氧化處理后只生成一種化合物C，說明在B₂中雙鍵位于碳鍵中間，且碳鏈的排列是對稱的，否則不可能只生成一種化物合C。醇D(C₄H₁₀O)用濃硫酸脫水只生成一種元側(cè)鏈的烯烴E(C₄H₈)，說明醇D中羥基位于碳鏈的一端，否則脫水應(yīng)生成兩種烯烴1一丁烯和2一丁烯。所以E為1一丁烯，D為l一丁醇。化合物C為正丁醛，進一步逆推烯烴B₂為4－辛烯。由于鹵代烴A(C₈H_l7B_r)消去溴化氫生成兩種烯烴B₁和B₂，所以A中碳鏈為直鏈，該原子位于第4位碳原子上。
A:CH₃CH₂CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₃  B₂: CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃
C: CH₃CH₂CH₂CHO                E: CH₃CH₂CH=CH₂