Question

Hagrmann酯（H）是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由如圖路線合成（部分反應(yīng)條件略去）：
（1）A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；B→C的反應(yīng)類型是

 

．
（2）H中含有的官能團(tuán)名稱是

 

；F的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

．
（3）E→F的化學(xué)方程式是

 

．
（4）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-）．TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）下列說法正確的是

 

．
a．A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體
b．H能發(fā)生加成、取代反應(yīng)
c．1mol G完全燃燒生成7molH₂O．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A反應(yīng)的量知，B結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C-CH=CH₂，B和甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成C，D和二氧化碳在一定條件下反應(yīng)生成E，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式和乙醇結(jié)構(gòu)簡式知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C≡CCOOH，C、F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G最終生成H，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A反應(yīng)的量知，B結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C-CH=CH₂，B和甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成C，D和二氧化碳在一定條件下反應(yīng)生成E，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式和乙醇結(jié)構(gòu)簡式知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C≡CCOOH，C、F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G最終生成H，
（1）通過以上分析知，B結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C-CH=CH₂，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，故答案為：HC≡C-CH=CH₂；加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式知，H中官能團(tuán)名稱是羰基、酯基和碳碳雙鍵，F(xiàn)名稱是2-丁炔酸乙酯，
故答案為：羰基、酯基、碳碳雙鍵； 2-丁炔酸乙酯；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（4）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-），說明TMOB結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，存在甲氧基（CH₃O-），又因?yàn)槌�苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰，所以應(yīng)該含有3個甲氧基（CH₃O-），且三個甲氧基等價(jià)，所以TMOB的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；
（5）a．聚乙烯的單體是氯乙烯，A能和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，所以A和HCl能得到聚氯乙烯的單體
，故正確；
b．H中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，具有酮、烯烴和酯的性質(zhì)，所以能發(fā)生加成、取代反應(yīng)，故正確；
c．G的分子式為C₁₁H₁₆O₃，根據(jù)H原子守恒知，1mol G完全燃燒生成8molH₂O，故錯誤；
故選ab．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，利用已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意G、H中沒有苯環(huán)，為易錯點(diǎn)．