Question

19．在醛、酮中，其他碳原子按與羰基相連的順序，依次叫α，β，γ，…碳原子，如：
在稀堿或稀酸的作用下，2分子含有α-氫原子的醛能自身加成生成1分子β-羥基醛，如：

巴豆酸（CH₃-CH=CH-COOH）主要用于有機(jī)合成制合成樹脂或作增塑劑．現(xiàn)應(yīng)用乙醇和其他無機(jī)原料合成巴豆酸．請寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH₃CHO+2H₂O、2CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$ CH₃CH（OH）CH₂CHO、CH₃CH（OH）CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$CH₃COCH₂COOH+H₂O、CH₃COCH₂COOH+H₂$→_{△}^{Ni}$CH₃CH（OH）CH₂COOH、CH₃CH（OH）CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃-CH=CH-COOH+H₂O．

Answer 1

分析 巴豆酸（CH₃-CH=CH-COOH），含有4個碳原子，用乙醇和其他無機(jī)原料合成巴豆酸，需2分子的乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛和水，利用在稀堿或稀酸的作用下，2分子含有α-氫原子的醛能自身加成生成1分子β-羥基醛，增長碳鏈，再氧化醛基、醇羥基，得到含有羧基、羰基的四碳有機(jī)物，催化加氫，使羰基變成醇羥基，醇羥基與相鄰的碳脫水形成巴豆酸，據(jù)此分析書寫各步反應(yīng)方程式．

解答 解：用乙醇和其他無機(jī)原料合成巴豆酸：
乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
在稀堿作用下，2分子含有α-氫原子的乙醛能自身加成生成1分子β-羥基醛，其反應(yīng)方程式為：2CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$   CH₃CH（OH）CH₂CHO，
醇羥基、醛基催化氧化，其反應(yīng)方程式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$CH₃COCH₂COOH+H₂O，
催化加氫，生成醇，其反應(yīng)方程式為：CH₃COCH₂COOH+H₂$→_{△}^{Ni}$CH₃CH（OH）CH₂COOH，
醇羥基消去，其反應(yīng)方程式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃-CH=CH-COOH+H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH₃CHO+2H₂O、2CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$ CH₃CH（OH）CH₂CHO、CH₃CH（OH）CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$CH₃COCH₂COOH+H₂O、CH₃COCH₂COOH+H₂$→_{△}^{Ni}$CH₃CH（OH）CH₂COOH、CH₃CH（OH）CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃-CH=CH-COOH+H₂O．

點評 本題以化學(xué)方程式書寫為載體考查有機(jī)物的合成，結(jié)合反應(yīng)信息增長碳鏈進(jìn)行推斷適解答關(guān)鍵側(cè)重考查分析推理能力，平時需熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．