Question

【題目】研究發(fā)現(xiàn)艾滋病治療藥物利托那韋對(duì)新型冠狀病毒也有很好的抑制作用，它的合成中間體2-異丙基-4-(甲基氨基甲基)噻唑可按如下路線(xiàn)合成：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ______________。

(2)①、⑥的反應(yīng)類(lèi)型分別是__________、_____。D的化學(xué)名稱(chēng)是______。

(3)E極易水解生成兩種酸，寫(xiě)出E與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。

(4)H的分子式為 __________________。

(5)I是相對(duì)分子質(zhì)量比有機(jī)物 D 大 14 的同系物， 寫(xiě)出I 符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②與NaOH反應(yīng)生成兩種有機(jī)物

(6)設(shè)計(jì)由，和丙烯制備的合成路線(xiàn)______________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】CH2＝CH－CH2Cl 羰基、氯原子 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 2-甲基丙酸 +2NaOH→+NaCl+H2O C8H14N2S HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3

【解析】

根據(jù)合成路線(xiàn)中，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)變化、分子式變化及反應(yīng)條件分析反應(yīng)類(lèi)型及中間產(chǎn)物；根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物及原理的結(jié)構(gòu)特征及合成路線(xiàn)中反應(yīng)信息分析合成路線(xiàn)；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式分析分子式及官能團(tuán)結(jié)構(gòu)。

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)及A的分子式分析知，A與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)得到B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2＝CH－CH2Cl；C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為羰基、氯原子；故答案為：CH2＝CH－CH2Cl；羰基、氯原子；

（2）根據(jù)上述分析，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；比較G和H的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析，G中氯原子被甲胺基取代，則反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)；D為，根據(jù)系統(tǒng)命名法命名為2-甲基丙酸；故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；2-甲基丙酸；

（3）E水解時(shí)C-Cl鍵發(fā)生斷裂，在堿性條件下水解生成兩種鹽，化學(xué)方程式為：+2NaOH→+NaCl+H2O，故答案為：+2NaOH→+NaCl+H2O；

（4）H的鍵線(xiàn)式為，則根據(jù)C、N、S原子的成鍵特點(diǎn)分析分子式為C8H14N2S，故答案為：C8H14N2S；

（5）I是相對(duì)分子質(zhì)量比有機(jī)物 D 大14 的同系物，則I的結(jié)構(gòu)比D多一個(gè)CH2原子團(tuán)；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中含有醛基；②與NaOH反應(yīng)生成兩種有機(jī)物，則該有機(jī)物為酯；結(jié)合分析知該有機(jī)物為甲酸某酯，則I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3，故答案為：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；

（6）根據(jù)合成路線(xiàn)圖中反應(yīng)知，可由與合成得到，由氧化得到，可由丙烯加成得到，合成路線(xiàn)為：，故答案為：。