【題目】【化學一選修5:有機化學基礎】聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA,俗稱有機玻璃),是無毒環(huán)保的材料,可用于生產(chǎn)餐具,衛(wèi)生潔具等,具有良好的化學穩(wěn)定性。某學習小組設計PMMA的合成路線如下:

已知醛或酮可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

回答下列問題:

(1)A—B的反應類_____;B的核磁共振氫譜中峰面積比為______;C的結(jié)構(gòu)簡式為____。

(2)D的溶液遇FeCl3,溶液顯紫色,D的官能團名稱為_____;D與濃溴水反應析出白色沉淀,該反應的化學方程式為______。

(3)F→G的化學方程式為________。

(4)某PMMA商品的平均相對分子質(zhì)量為1200000,則其平均聚合度為______。

(5)B的同分異構(gòu)體中,屬于芳香烴的有____種(不考慮立體異構(gòu))。

(6)參照上述合成路線,以β-苯乙醇(—CH2CH2OH)為原料(無機試劑任選),設計制備肉桂酸(—CH—CHCOOH)的合成路線_______

【答案】 加成反應 62211 CH3COCH3 羥基 CH2=C(CH3)COOH+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O 12000 7

【解析】和CH3CH=CH2發(fā)生加成反應生成,再催化氧化生成丙酮()和苯酚(D),丙酮與HCN發(fā)生加成反應生成的E為,再與濃硫酸加熱生成的F為CH2=C(CH3)COOH,F(xiàn)再與CH3OH發(fā)生酯化反應,得到G為CH2=C(CH3)COOCH3,C,最后發(fā)生加聚反應得到PMMA;

(1)和CH3CH=CH2發(fā)生加成反應生成;分子結(jié)構(gòu)中有五種不同的氫原子,核磁共振氫譜中峰面積比為62211;丙酮的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)D的溶液遇FeCl3,溶液顯紫色,結(jié)合分子式C6H6O,可知D為苯酚,含有官能團名稱為酚羥基;苯酚與濃溴水反應析出三溴苯酚白色沉淀,該反應的化學方程式為

(3)CH2=C(CH3)COOH與CH3OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O;

(4)PMMA鏈節(jié)的式量為100,PMMA平均相對分子質(zhì)量為1200000,則其平均聚合度為1200000÷100=12000;

(5)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán),則可能還含有三個甲基(3種)或一個甲基和一個乙基(3種)或一個CH2CH2CH3(1種),屬于芳香烴的有7種(不考慮立體異構(gòu));

(6)以β-苯乙醇(—CH2CH2OH)為通過下列轉(zhuǎn)化過程可得到肉桂酸(—CH—CHCOOH),其流程為

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⑴配平潮濕CuCl在空氣中被氧化的化學方程式_________

____CuCl+_____O2+_____□=_______3CuO·CuCl2·3H2O+______HCl

【實驗探究】該小組選用下圖裝置進行實驗(夾持加熱儀器略)。

⑵裝置A用于制取HCl:NaCl+H2SO4=NaHSO4+HCl↑,濃硫酸在該反應中體現(xiàn)強酸性和_________性;

⑶按實驗要求選擇上圖裝置,連接順序為:a_______(按氣流方向,用小寫字母表示);

⑷根據(jù)完整的實驗裝置進行實驗,實驗步驟如下:

①連接裝置,_______;②裝入藥品;③打開分液漏斗活塞;④控制溫度加熱硬質(zhì)玻璃管一段時間;⑤停止通HCl,升溫繼續(xù)加熱;…

步驟①是__________________;步驟④通HCl的目的是_________________;

⑸裝置E中發(fā)生反應的離子方程式是______________________

【實驗分析與改進】

⑹裝置B中試紙先變藍后又褪色,經(jīng)查資料獲知過量的Cl2能將I2氧化。甲同學認為可將濕潤的淀粉KI試紙改成足量的淀粉KI溶液以克服Cl2過量的問題,但小組分析后認為該方案存在一個明顯安全問題:_____________________

⑺反應結(jié)束后,CuCl產(chǎn)品中可能含有少量未分解的CuCl2,乙同學認為只用一種日常生活常見的液體即可檢驗。該實驗方案為:取少量固體放入小試管中,_________________。

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