Question

兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑．工業(yè)上可通過有機化工原料A制得，其合成路線如下圖所示：
A

CH3CH2CHO

KOH①

B

濃H2SO4

△②

C

H2．Ni

③

D

O2

Cu．△④

已知：①CH₃CHO+CH₃CHO

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO
②可寫成
請回答：
（1）B中含氧官能團的名稱是

 

．
（2）上述合成路線中反應(yīng)①屬于

 

，反應(yīng)②屬于

 

（填寫反應(yīng)類型）．
（3）寫出由D獲得兔耳草醛的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

（4）寫出B-C的反應(yīng)方程式

 

（5）A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有

 

種．
a．能使FeCl₃溶液顯紫色  b．能發(fā)生加聚反應(yīng)  c．苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答： 解：A發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，
（1）B是，所以B中含有官能團是羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）A和丙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）在銅作催化劑、加熱條件下，D被氧化生成兔兒醛，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
 （4）B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，該反應(yīng)方程式為

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：

濃H2SO4

△

+H₂O；
（5）的同分異構(gòu)體中符合以下條件：
a．能使FeC1₃（aq）顯紫色，含有酚羥基；
b．能發(fā)生加聚反應(yīng)，結(jié)合a可知，含有C=C雙鍵；
c．苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基，則為-OH、另一為丁烯形成的烯烴基，
CH₂=CHCH₂CH₃有4種H原子，故有4種烴基；CH₃CH=CHCH₃有2種H原子，故有2種烴基；CH₂=C（CH₃）CH₃有2種H原子，故有2種烴基，故有8種丁烯基，有8種同分異構(gòu)體，
故答案為：8．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力，利用正推法與逆推法相結(jié)合進行推斷，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．