Question

【題目】某研究小組按下列路線合成藥物奧沙拉秦：

奧沙拉秦

己知：（1）物質(zhì)G是由物質(zhì)B轉(zhuǎn)化為物質(zhì)C的一種中間產(chǎn)物

（2）R-NO2 R-NH2

（3）

請回答：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式_________________________。

（2）下列說法正確的是___________。

A.化合物A→B的反應(yīng)是取代反應(yīng)

B.化合物E既可以與HCl，可以與NaOH溶液反應(yīng)

C.化合物F遇到FeCl3能發(fā)生顯色反應(yīng)

D.奧沙拉秦的分子式是C14H8N2O6Na2

（3）設(shè)計由化合物B生成化合物C的合成路線（用流程圖表示，試劑任選）______________。

（4）寫出C→D的化學(xué)方程式_____________________________________。

（5）化合物C可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________，須同時符合：

①1H-NMR譜表明分子中有3 種氫原子；

②IR譜顯示含有苯環(huán)，N原子不與苯環(huán)直接相連接，乙酰基(CH3CO-)；

③遇到FeCl3顯色。

Answer 1

【答案】 BCD 、、、

【解析】根據(jù)A的化學(xué)式可知，A為苯酚()，根據(jù)已知條件(2)可知，D中的硝基被還原生成氨基，因此E的化學(xué)式為C9H11NSO5，根據(jù)已知條件(3)可知，C中的酚羥基中的氫原子被CH3SO2-取代，因此C中含有硝基、酚羥基根據(jù)A與C的化學(xué)式的區(qū)別，A與二氧化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成了羧基，結(jié)合奧沙拉秦()的結(jié)構(gòu)可知，B為；根據(jù)C 的化學(xué)式，C為，則D為，E為，F(xiàn)為。

(1)根據(jù)上述分析，化合物A為，故答案為：；

(2)A.根據(jù)上述分析，化合物A→B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故A錯誤；B.化合物E()中含有氨基，可以與HCl反應(yīng)，含有酯基可以與NaOH溶液反應(yīng)，故B正確；C.化合物F()中含有酚羥基，遇到FeCl3能發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；D.根據(jù)奧沙拉秦的結(jié)構(gòu)簡式()可知的分子式是C14H8N2O6Na2，故D正確；故選BCD；

(3)由化合物B生成化合物C，可以有B首先與甲醇反應(yīng)生成酯基，然后進行苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，故答案為：；

(4)根據(jù)已知條件(3)可知，C中的酚羥基中的氫原子被CH3SO2-取代生成D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)化合物C為。①1H-NMR譜表明分子中有3 種氫原子；

②IR譜顯示含有苯環(huán)，N原子不與苯環(huán)直接相連接，乙�；�(CH3CO-)；

③遇到FeCl3顯色，說明含有酚羥基，滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、，故答案為：、、、。