貝諾酯是由撲熱息痛、阿司匹林經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,其合成如下(反應(yīng)條件略去):
(1)撲熱息痛的分子式是_________________
(2)下列敘述正確的是___________________
A.生成貝諾酯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛
C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛
D.貝諾酯既是酯類物質(zhì),也是氨基酸
(3)1mol阿司匹林最多可跟________mol的H2反應(yīng)。
(4)寫出阿司匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________。
(5)病人服用貝諾酯或阿司匹林,都能在消化液的作用下發(fā)生水解反應(yīng),且有兩種產(chǎn)物相同,其中屬芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________。
(6撲熱息痛可由對氨基苯酚和乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定條件下制備,寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________________________________________。
(16分)
(1)C8H9O2N (2分)
(2)ABC (3分,錯選或漏選1個扣1分)
(3)3(2分)
(4)
(5)
(6)
【解析】
試題分析:(1)觀察撲熱息痛的的結(jié)構(gòu)簡式,可以確定其分子式為C8H9O2N;(2)生成貝諾酯的反應(yīng)原理是:阿司匹林羧基脫去的羥基與撲熱息痛羥基脫去的氫原子結(jié)合生成水,二者的其余部分結(jié)合成貝諾酯,因此該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)或酯化反應(yīng),故A正確;阿司匹林的官能團(tuán)只有羧基、酯基,撲熱息痛的官能團(tuán)是酚羥基和肽鍵,前者遇氯化鐵溶液無明顯變化,后者遇氯化鐵溶液顯紫色,則氯化鐵溶液是鑒別二者的最佳試劑之一,故B正確;貝諾酯的官能團(tuán)是酯基、肽鍵,撲熱息痛的官能團(tuán)是酚羥基和肽鍵,羥基比酯基親水,則常溫下貝諾酯在水中溶解度小于撲熱息痛,故C正確;貝諾酯的官能團(tuán)是酯基、肽鍵,不含氨基和羧基,因此不屬于氨基酸,具有酯類和二肽類有機物的結(jié)構(gòu),故D錯誤;(3)1mol阿司匹林含有1mol羧基、1mol苯環(huán)、1mol酯基和1mol甲基,其中羧基、酯基、甲基都不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),只有苯環(huán)與3mol氫氣能發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)榄h(huán)己烷結(jié)構(gòu),則1mol阿司匹林最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng);(4)1mol阿司匹林與1mol水完全反應(yīng)可生成1mol鄰羥基苯甲酸、1mol乙酸,1mol鄰羥基苯甲酸最多與2molNaOH反應(yīng),1mol乙酸最多與1molNaOH反應(yīng),因為羧基和酚羥基都能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),則1mol阿司匹林能與3molNaOH溶液共熱反應(yīng);(5)阿司匹林水解可生成鄰羥基苯甲酸、乙酸,貝諾酯水解可生成鄰羥基苯甲酸、乙酸、對羥基苯胺,前者的水解產(chǎn)物無對羥基苯胺,則二者水解產(chǎn)物都含有鄰羥基苯甲酸、乙酸,鄰羥基苯甲酸屬于芳香族化合物;(6)對羥基苯胺氨基中的氫原子與乙酸酐中的CH3COO—結(jié)合生成乙酸,二者的其余部分結(jié)合生成撲熱息痛,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。
考點:考查有機合成和推斷,涉及推斷有機物的分子式、官能團(tuán)與性質(zhì)、耗H2量、化學(xué)方程式、結(jié)構(gòu)簡式等。
科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
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貝諾酯是由撲熱息痛、阿司匹林經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,其合成如下(反應(yīng)條件略去):
(1)下列敘述正確的是___________________.
A、生成貝諾酯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B、FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛
C、阿司匹林屬于芳香烴 D、貝諾酯既是酯類物質(zhì),也是氨基酸
(2)1mol阿司匹林最多可跟________mol的H2反應(yīng)。
(3)寫出阿司匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________。
(4)病人服用貝諾酯或阿司匹林,都能在消化液的作用下發(fā)生水解反應(yīng),且有兩種產(chǎn)物相同,其中屬芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________.
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