Question

2．實(shí)驗(yàn)室用少量的溴和足量的乙醇、濃硫酸制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示，其中可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無(wú)色液體	無(wú)色液體	無(wú)色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	一l30	9	-1l6

回答下列問(wèn)題：
（1）用少量的溴和足量的乙醇、濃硫酸制備1，2-二溴乙烷的兩步反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br
（2）裝置B中玻璃管的作用控制氣體流速，防止危險(xiǎn)
（3）裝置C中加入氫氧化鈉溶液，其目的是吸收反應(yīng)中生成的SO₂、CO₂氣體 （填分子式）
（4）反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是避免溴大量揮發(fā)；但又不能過(guò)度冷卻（如用冰水），其原因是產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管．
（5）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”、“下”）；
（6）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用NaOH溶液試劑除去；
（7）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚．可用蒸餾方法除去．

Answer 1

分析 實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理為：A裝置中乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，B裝置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反應(yīng)的發(fā)生，生成的乙烯中有酸性氣體，所以C裝置用氫氧化鈉吸收乙烯中的酸性雜質(zhì)氣體，然后乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，產(chǎn)物中混有的溴單質(zhì)可以用氫氧化鈉溶液除去，粗產(chǎn)品分離提純時(shí)可通過(guò)水洗除去無(wú)機(jī)雜質(zhì)，再通過(guò)蒸餾除去乙醚，整個(gè)操作流程還要乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)溫度的控制，防止副產(chǎn)品乙醚的生成，以及乙烯加成時(shí)防溴揮發(fā)等．
（1）三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下加熱到170℃產(chǎn)生乙烯；乙烯分子含有C=C雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，D中發(fā)生乙烯與溴單質(zhì)反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷；（2）如果D中導(dǎo)氣管發(fā)生堵塞事故，裝置B中長(zhǎng)導(dǎo)管液面會(huì)上升；
（3）裝置C中加入氫氧化鈉溶液，吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；
（4）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過(guò)度冷卻，否則1，2-二溴乙烷凝固而堵塞導(dǎo)管；
（5）根據(jù)1，2-二溴乙烷和水的密度相對(duì)大小解答；
（6）因Br₂能與NaOH溶液反應(yīng)，且1，2-二溴乙烷與水互不相溶，所以用氫氧化鈉溶液吸收Br₂，采用的儀器是分液漏斗；
（7）利用1，2-二溴乙烷與乙醚互溶，但兩者沸點(diǎn)相差較大進(jìn)行解答．

解答 解：（1）三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，乙烯含有不飽和鍵C=C雙鍵，能鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)為：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，
故答案為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br；
（2）如果D中導(dǎo)氣管發(fā)生堵塞事故，A中產(chǎn)生的乙烯氣體會(huì)導(dǎo)致裝置B中壓強(qiáng)增大，長(zhǎng)導(dǎo)管液面會(huì)上升，所以裝置B中長(zhǎng)玻璃管E的作用為判斷裝置是否堵塞，控制氣體流速，防止危險(xiǎn)，
故答案為：控制氣體流速，防止危險(xiǎn)；   
（3）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（濃）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)而被吸收，SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，
故答案為：SO₂、CO₂；
（4）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過(guò)度冷卻，過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞，
故答案為：避免溴大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管；
（5）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，
故答案為：下；      
（6）常溫下Br₂和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，再分液除去，
故答案為：NaOH溶液；
（7）1，2-二溴乙烷沸點(diǎn)132℃，乙醚34.6℃，1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)相差較大，兩者均為有機(jī)物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離，
故答案為：蒸餾．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成實(shí)驗(yàn)，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，涉及制備原理、物質(zhì)的分離提純、實(shí)驗(yàn)條件控制、對(duì)操作分析評(píng)價(jià)等，是對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．