Question

【題目】有機物A可用于合成具有特殊用途的有機物D和E，其中E屬于酯類，合成路線如下：

回答下列問題：

（1）C中官能團的名稱為_________________________________________。

（2）A生成B的化學方程式為_____________________________________________。

（3）A生成E的化學方程式為______________________________________________。

（4）A有多種同分異構體，其中含有碳氧雙鍵的同分異構體中，核磁共振氫譜吸收峰數(shù)目最少的結構簡式是_______________________________________。

（5）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無機試劑合成1，3-丁二烯（），寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。_____

Answer 1

【答案】羥基、碳碳三鍵2 + O2 2 + 2H2O

【解析】

A為環(huán)己醇，環(huán)己醇A和鄰羥基苯甲酸在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成酯E；環(huán)己醇A在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成環(huán)己酮B，則B的結構簡式為；乙炔和鈉在液氨條件下生成乙炔鈉，乙炔鈉和環(huán)己酮B在液氨條件下反應，產(chǎn)物經(jīng)酸化后得到C為，C和COCl2及NH3經(jīng)兩步生成D，據(jù)此分析。

（1）根據(jù)以上分析，C為，所含官能團的為羥基、碳碳三鍵，

因此，本題正確答案為：羥基、碳碳三鍵；

（2）環(huán)己醇A在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成環(huán)己酮B，化學方程式為2 + O2 2 + 2H2O，

因此，本題正確答案為：2 + O2 2 + 2H2O；

（3）環(huán)己醇A和鄰羥基苯甲酸在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成酯E，化學方程式為，

因此，本題正確答案為：；

（4）有一個不飽和度，由于碳氧雙鍵也有一個不飽和度，所以含有碳氧雙鍵的同分異構體為飽和一元醛或酮或烯醇或烯醚以及其他環(huán)醇或環(huán)醚等，其中核磁共振氫譜吸收峰數(shù)目最少的結構簡式是（對稱性較好，只有兩種等效氫原子），

因此，本題正確答案為：；

（5）根據(jù)題給信息，采用逆合成法，若要合成1，3-丁二烯（），可以先制得，聯(lián)系到所給原料為乙炔和甲醛，可利用乙炔鈉和甲醛反應增長碳鏈，制取，按照這個思路，設計的合成路線為：

因此，本題正確答案為：。