Question

【題目】某高中化學(xué)興趣小組設(shè)計合成高分子材料

已知：

①A的相對分子質(zhì)量為92；

②根據(jù)結(jié)構(gòu)分析得知同一碳原子上連接兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮；

③D可與新制的氫氧化銅反應(yīng)；

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：___________，B的名稱為___________，由B生成C的反應(yīng)類型是：___________。

（2） 由C生成D的化學(xué)方程式為：____________________________，反應(yīng)過程中生成不穩(wěn)定的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為：___________。

（3）寫出D轉(zhuǎn)化為E的流程示意圖：___________ (示例)

（4）E合成高分子材料的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________________________________。

（5）E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有___________種。

①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②苯環(huán)上只有兩個取代基；

③能使三氯化鐵溶液顯紫色；

④ 含有的結(jié)構(gòu)；

其中核磁共振氫譜表明分子中有六種氫，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且其峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1∶1

請寫出其結(jié)構(gòu)簡式為：________________________。

Answer 1

【答案】 對甲基乙基苯 取代反應(yīng) +(n-1)H2O 24種

【解析】利用逆向推導(dǎo)法，由高分子材料可知發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體E為，根據(jù)D的分子式及已知③D可與新制的氫氧化銅反應(yīng)，則D為，D是由C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)而得，結(jié)合結(jié)構(gòu)可知，C應(yīng)該為，B為，A為。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B為，名稱為對甲基乙基苯，由B生成C是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成；反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（2）由C生成D是在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)生成的產(chǎn)物同一碳原子上連接兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛，則得，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH+3NaCl+H2O，反應(yīng)過程中生成不穩(wěn)定的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為：；（3）D在新制的氫氧化銅懸濁液中加熱，再酸化，轉(zhuǎn)化為E，流程示意圖為：；（4）E發(fā)生縮聚反應(yīng)，合成高分子材料的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+(n-1)H2O ；（5）E（）的同分異構(gòu)體中，滿足①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上只有兩個取代基；③能使三氯化鐵溶液顯紫色，則含有酚羥基；④含有的結(jié)構(gòu)，則為羧基或酯基；則苯環(huán)上兩個取代基分別為酚羥基，另一個可能為-CH2CH2COOH、-CH(CH3)COOH、-CH2COOCH3、-COOCH2CH3、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、- CH(CH3)OOCH，且取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對位，故同分異構(gòu)體共3×8=24種；其中核磁共振氫譜表明分子中有六種氫，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有甲酸酯的結(jié)構(gòu)，且其峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1∶1，取代基在對位，符合的結(jié)構(gòu)簡式為：。