Question

16．芳香烴A的分子式為C₇H₈，已知它存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C是一種一元醇，D是A的對位一溴取代物，H和E，I和F分別互為同分異構(gòu)體；

（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式是．反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是．
（2）C（C₇H₈O）的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有4種．
（3）為驗證E→F的反應(yīng)類型與E→G不同，下列實驗方法切實可行的是C．
A．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO₃溶液得到淡黃色沉淀
B．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入溴水，發(fā)現(xiàn)溴水褪色
C．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后，滴入溴的CCl₄溶液，發(fā)現(xiàn)溶液褪色
D．E→F反應(yīng)后的混合液中加入酸性KMnO₄溶液，混合液紫紅色變淺．

Answer 1

分析 分子式為C₇H₈的芳香烴一定是甲苯，即A的結(jié)構(gòu)簡式是．在光照下，甲苯和單質(zhì)溴發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，結(jié)合H的分子式可知，發(fā)生一溴取代，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是．鹵代烴水解得到醇，故C是，B到H從分子式的變化來看，H比B多了6個氫原子，因此B和氫氣加成生成了H，則H結(jié)構(gòu)簡式為，H到I少了1個氫原子和1個溴原子，因此發(fā)生的是消去反應(yīng)，則I為．D是A的對位一取代物，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，H與E，則D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，I與F分別互為同分異構(gòu)體，則E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，由G的分子式可知，E發(fā)生水解反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，以此解答該題．

解答 解：（1）由上述分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式是，反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是，
故答案為：；；
（2）C是，對應(yīng)的同分異構(gòu)體可為甲基苯酚，有鄰、間、對3種，還可為醚（CH₃-O-C₆H₅），則含有4種同分異構(gòu)體，故答案為：4；
（3）E→F是消去反應(yīng)，E→G是水解反應(yīng)，
A．消去反應(yīng)、水解反應(yīng)均有溴離子生成，故A錯誤；
B．因為混合液中含有氫氧化鈉，因此加入溴水，溴水會和氫氧化鈉反應(yīng)顏色也會褪去，B錯誤；
C．反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CCl₄溶液，溶液褪色，說明消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，故C正確；
D．酸性高錳酸鉀溶液也會氧化溴離子而褪色，故D錯誤，
故答案為：C．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，判斷A為甲苯，再充分根據(jù)有機物分子式進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．