Question

【題目】以C2H2為原料合成環(huán)丁烯類化合物L的路線如下：

(1)A由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30，則A的名稱為____________。

(2)B分子中的碳原子都在同一直線上，B的結構簡式為________________。

(3)C→D、J→K的反應類型分別為________________、________________。

(4)設計C→D、E→F兩步反應的目的是________________________。

(5)G和H生成I的化學方程式為______________________。

(6)化合物X是I的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且能與NaHCO3溶液反應放出CO2，X共有__種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2：2：2：1：1的結構簡式為____________________。

(7)寫出用和乙炔為原料制備的合成路線(其他試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】 甲醛 HOCH2-C≡C-CH2OH 加成反應 消去反應 保護碳碳雙鍵不被氧化 13

【解析】試題分析：A由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30，則A是HCHO；C2H2與HCHO反應生成B，根據(jù)B的分子式C4H6O2，可知C2H2與HCHO反應是加成反應，結合E的結構簡式，B是HOCH2-C≡C-CH2OH；HOCH2-C≡C-CH2OH與氫氣1:1發(fā)生加成反應生成C4H8O2，則C是HOCH2-CH=CH-CH2OH；HOCH2-CH=CH-CH2OH與HCl發(fā)生加成反應生成C4H9O2Cl，C4H9O2Cl的結構簡式是HOCH2-CH2CHCl-CH2OH；HOCH2-CH2CHCl-CH2OH被氧化為；在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成F，則F是HOOC-CH=CH-COOH；由I逆推G是，H是；與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成J，則J是，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成。

解析：根據(jù)以上分析，(1)A是HCHO， A的名稱為甲醛。 (2) C2H2與HCHO反應是加成反應生成B，B的結構簡式為HOCH2-C≡C-CH2OH。 (3) HOCH2-CH=CH-CH2OH與HCl發(fā)生加成反應生成HOCH2-CH2CHCl-CH2OH、J→K是在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成。 (4)碳碳雙鍵易被氧化，設計C→D、E→F兩步反應的目的是保護碳碳雙鍵不被氧化。 (5) 和發(fā)生加成反應生成的化學方程式為。 (6)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有苯環(huán)和酚羥基，且能與NaHCO3溶液反應放出CO2，說明含有羧基，符合條件的I的同分異構體若苯環(huán)上有 三個取代基有10種結構，若有兩個取代基有3種結構，共有13種結構；其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2：2：2：1：1的結構簡式為。

(7)與甲醇發(fā)生酯化反應生成，再與乙炔發(fā)生反應生成，在光照條件下生成，所以合成路線為

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