(09全國(guó)卷Ⅱ30)(15分) 化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:

  

已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:

 (1) A的分子式為                                                              ;

  (2) 反應(yīng)②的化學(xué)方程式是                                                 ;

  (3) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                                                        ;

  (4) 反應(yīng)①的化學(xué)方程式是                                                                                                                              ;

  (5) A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個(gè)同時(shí)滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:               、                       、             ;

(6)A的另一種同分異構(gòu)體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                                

 

【解析】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷和性質(zhì),注意結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫。根據(jù)題意,A分子中碳的原子數(shù)為4個(gè),氫原子的個(gè)數(shù)為6個(gè),則氧原子的個(gè)數(shù)為2個(gè),即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生聚合反應(yīng),說(shuō)明含有碳碳雙鍵,在硫酸存在條件下生成兩種有機(jī)物,則為酯的水解,即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度,沒(méi)有其他功能團(tuán)。由A的水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等,均為兩個(gè)。則A的結(jié)構(gòu)為CH3COOCH=CH2,因此A在酸性條件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH,碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化為CH3CHO。A聚合反應(yīng)后得到的產(chǎn)物B為,在酸性條件下水解,除了生成乙酸和。

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