Question

8．某研究小組以苯為主要原料，采用以下合成路線合成醫(yī)藥中間體G和可降解聚合物C．
已知：2CH₃CHO$\stackrel{NaOH}{→}$CH₂CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₂CH=CHCHO

（1）寫出X的結(jié)構(gòu)式．
（2）對于高分子化合物C的說法正確的是ACD．（填序號）
A.1molC能與2n molNaOH反應(yīng)
B．（C₉H₈O₃）_n既是高分子化合物C的化學(xué)式，也是鏈節(jié)的化學(xué)式
C．高分子化合物C是縮聚產(chǎn)物
D．酸性條件下降解時有氣泡產(chǎn)生
（3）在一定條件下，E可以生成一種含有3個六元環(huán)的化合物（C₁₈H₁₆O₄），請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）寫出符合要求的G的同分異構(gòu)體（含有    的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在）．
a．遇FeCl₃溶液顯紫色     b．能與Br₂按1：2發(fā)生加成反應(yīng)    c．苯環(huán)上只有兩種等效氫
（5）根據(jù)題目所給信息，以F和乙烯為原料，設(shè)計合成G的反應(yīng)路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）．
例：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 苯和CH₃C≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A又被氧氣氧化生成B，B與X發(fā)生聚合反應(yīng)生成C，由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，則可以推測處X結(jié)構(gòu)簡式為，C在NaOH條件下水解生成D，D在進(jìn)一步氧化生成E；由信息反應(yīng)可知F與CH₃CHO先加成后消去生成G，據(jù)此分析解答；

解答 解：苯和CH₃C≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A又被氧氣氧化生成B，B與X發(fā)生聚合反應(yīng)生成C，由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，則可以推測處X結(jié)構(gòu)簡式為，C在NaOH條件下水解生成D，D在進(jìn)一步氧化生成E；由信息反應(yīng)可知F與CH₃CHO先加成后消去生成G，
（1）通過以上分析知，X的結(jié)構(gòu)式為，故答案為：；
（2）A．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，1個結(jié)構(gòu)單元含2個酯基，所以1molC能與2n molNaOH反應(yīng)，故A正確；
B．（C₁₀H₁₀O₃）_n既是高分子化合物C的化學(xué)式，C₁₀H₁₀O₃是鏈節(jié)的化學(xué)式，故B錯誤；
C．高分子化合物C是B與X發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，故C正確；
D．酸性條件下降解生成碳酸，碳酸不穩(wěn)定分解生成二氧化碳?xì)怏w，所以有氣泡產(chǎn)生，故D正確；
故選：ACD；
（3）由E的結(jié)構(gòu)簡式及產(chǎn)物六元環(huán)的化合物分子式（C₁₈H₁₆O₄）可知，2分子E可以酯化反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的化合物（C₁₈H₁₆O₄），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（4）a．遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基 b．能與Br₂按1：2發(fā)生加成反應(yīng)，由苯環(huán)外共3個碳原子，則說明含有一個碳碳叁鍵 c．苯環(huán)上只有兩種等效氫，說明為對位結(jié)構(gòu)，則符合條件的G的同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（5）由信息反應(yīng)可知F與CH₃CHO先加成后消去生成G，所以CH₃CHO則由CH₂=CH₂先與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH在催化氧化生成CH₃CHO，或者CH₃CHO則由CH₂=CH₂被氧氣氧化直接生成CH₃CHO，所以合成G的反應(yīng)流程為：

故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)合成，為高考高頻點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷、知識遷移及知識綜合應(yīng)用能力，根據(jù)流程圖中物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟悉常見有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點是合成路線的設(shè)計，題目難度中等．