Question

過渡金屬催化的新型碳－碳偶聯(lián)反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：
反應①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
C₄H₇BrCH₃CHCHOHCH₂
　Ⅲ　　　　　　　　　�、�

（1）化合物Ⅰ的分子式為________。
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產物的結構簡式為________。
（3）化合物Ⅲ的結構簡式為________。
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產物，該反應方程式為____________________________（注明反應條件）。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與反應合成Ⅱ，其反應類型為________。
（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應。Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為________（寫出其中一種）。

Answer 1

（1）C₇H₅OBr
（2）
（3）
（4） 取代反應
（5） （任選一種即可）

解答本題時，要理解反應①的機理，結合反應條件確定化合物Ⅲ和Ⅵ的結構簡式。
（1）化合物Ⅰ的結構簡式為，結合有機物中C、H、O、Br原子的成鍵特點可知，其分子式為C₇H₅OBr。
（2）化合物Ⅱ中鍵與Br₂發(fā)生加成反應，而酯基不與Br₂反應，則加成產物的結構簡式為。
（3）化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生水解反應生成化合物Ⅳ，遞推可知Ⅲ的結構簡式為。
（4）化合物Ⅳ在濃硫酸存在和加熱條件下，發(fā)生消去反應生成不含甲基的產物，則該產物應為CH₂=CH—CH=CH₂，反應的化學方程式為CH₂=CHCH=CH₂↑＋H₂O。在堿性條件下，反應生成化合物Ⅱ和HCl，該反應為取代反應。
（5）Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應，則Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分異構體有CH₃CH₂CH₂CHO、。CH₃CH₂CH₂CHO與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應①的反應，產物為與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應①的反應，產物為。