Question

咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色。

（1）咖啡酸中含氧官能團(tuán)的名稱為_________________________。

（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是_______________（填寫序號(hào)）。

①氧化反應(yīng)  ②加成反應(yīng)  ③酯化反應(yīng)  ④加聚反應(yīng)  ⑤消去反應(yīng)

（3）咖啡酸可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個(gè)相同的官能團(tuán)位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________。

（4）3.6 g咖啡酸與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）_______________mL。

（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應(yīng)生成CPAE的化學(xué)方程式為____________________________________________________。

Answer 1

（1）羧基、羥基

（2）①②③④

（3）

（4）448

（5）

解析：（1）由A能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，可知A含酚—OH和苯環(huán)。由A能與NaHCO₃反應(yīng)，可知A含—COOH。由A能與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，可知A含C=C。A所含含氧官能團(tuán)有羧基和酚羥基。（2）咖啡酸因含C=C而能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，因含羧基而能發(fā)生酯化反應(yīng)。咖啡酸不含能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)。（3）咖啡酸（A）轉(zhuǎn)化為C的兩步反應(yīng)都是Na⁺取代—COOH和酚—OH中的H原子，將C(C₉H₅O₄Na₃)中的Na⁺再替換為H原子，可得咖啡酸的分子式為C₉H₈O₄。該分子式的不飽和度為6，則其不飽和片斷有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)—COOH和1個(gè)C=C。再結(jié)合題給其他條件，可確定咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）關(guān)系式—COOH—CO₂，n(CO₂)=n(—COOH)= =0.02 mol，V(CO₂)=22.4 L·mol^-1×0.02 mol=0.448 L,即448 mL。（5）蜂膠水解生成咖啡酸和芳香醇，可知其含結(jié)構(gòu)片斷，該結(jié)構(gòu)片斷的不飽和度為6，而蜂膠分子式總的不飽和度為10，可知蜂膠所含另一來自醇的結(jié)構(gòu)片斷具有的不飽和結(jié)構(gòu)僅1個(gè)苯環(huán)，結(jié)合其對(duì)應(yīng)芳香醇有8個(gè)C原子和無甲基的事實(shí)，可確定此片斷為，則蜂膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由咖啡酸跟該芳香醇生成蜂膠的化學(xué)方程式為：