Question

9．肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：

已知以下信息：
①；
②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22．
請回答下列問題：
（1）A的化學名稱為苯甲醇．
（2）B和C反應生成D的化學方程式為．
（3）F中含有官能團的名稱為羥基．
（4）E和F反應生成G的化學方程式為，反應類型為酯化反應或取代反應．
（5）符合下列條件的E的同分異構體共有5種（不考慮立體異構），屬于芳香族化合物，既能水解又能發(fā)生銀鏡反應，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的為、（寫結構簡式）

Answer 1

分析 C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22，則C的相對分子質量為22×2=44，則C為CH₃CHO．A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A經(jīng)過系列轉化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應生成D為，則E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22，則C的相對分子質量為22×2=44，則C為CH₃CHO．A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A經(jīng)過系列轉化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應生成D為，則E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．
（1）A為，A的化學名稱為苯甲醇，故答案為：苯甲醇；
（2）B和C反應生成D的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）F為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，F(xiàn)中含有官能團的名稱為羥基，故答案為：羥基；
（4）E和F反應生成G的化學方程式為：，反應類型為酯化反應或取代反應，
故答案為：；酯化反應或取代反應；
（5）E（）的同分異構體符合：屬于芳香族化合物，既能水解又能發(fā)生銀鏡反應，含有2個取代基為-CH=CH₂、-OOCH，有鄰、間、對3種，含有1個取代基為-CH=CHOOCH，，共有5種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的為、，
故答案為：5；、．

點評 本題考查有機物推斷、官能團結構與性質、有機反應類型、同分異構體等，注意根據(jù)G的結構簡式與有機物的分子式推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體書寫為易錯點，難度中等．