Question

【題目】白黎蘆醇（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：）屬二苯乙烯類(lèi)多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線(xiàn)：

已知：

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

（1）白黎蘆醇的分子式是___________。

（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是_______；E→F的反應(yīng)類(lèi)型是_________。

（3）化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，推測(cè)其1H核磁共振譜（H-NMR）中顯示不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為________。

（4）寫(xiě)出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________。

（5）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D______________、E_______________。

（6）化合物符合下列條件的所有同分異構(gòu)體共_________種，

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

寫(xiě)出其中不與堿反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。

Answer 1

【答案】 C14H12O3 取代 消去 1:1:2:6 +CH3OH+H2O 3

【解析】F和三溴化硼反應(yīng)生成白藜蘆醇，根據(jù)F的分子式結(jié)合題給信息知，F中含有3個(gè)酚羥基，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息及B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其分子式為C14H12O3；（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；E→F的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；（3）根據(jù)確定的化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：可以知道，其1H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為1：1：2：6；（4）A為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為： +CH3OH+H2O ；（5）由以上分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（6）根據(jù)給定條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定分子結(jié)構(gòu)中有醛基，②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可確定苯環(huán)上有二個(gè)取代基，并處于對(duì)位。則化合物的同分異構(gòu)體有3種：、、；其中不與堿反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。