Question

【題目】咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線及部分反應(yīng)機(jī)理如圖所示：

回答下列問(wèn)題：

（1）B中官能團(tuán)的名稱是______________________。

（2）E→F反應(yīng)類型為______________________。

（3）D分子中位于同一平面上的原子最多有___________個(gè)。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

（5）H→咖啡酸乙酯的化學(xué)方程式為____________________________________________。

（6）芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2molCO2，M的三取代基結(jié)構(gòu)有___________種；M的兩取代基同分異構(gòu)體核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1：2：2：2：1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

（7）設(shè)計(jì)以甲醛、C為原料合成C5H12O4()的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。___________________________。

Answer 1

【答案】羥基 消去反應(yīng) 14 6

【解析】

A的相對(duì)分子質(zhì)量是28，A是乙烯，與水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛，C與D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成E，E在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后生成G為，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸乙酯。

（1）根據(jù)上述分析可知，B為乙醇，故所含官能團(tuán)是：羥基；

本題答案為：羥基。

（2）E→F是E在濃硫酸的作用下發(fā)生的消去反應(yīng)；

本題答案為：消去反應(yīng)。

（3）分子中，醛基和苯環(huán)均是平面形結(jié)構(gòu)，則D分子中位于同一平面上的原子最多有14個(gè)；

本題答案為：14。

（4）F是E在濃硫酸的作用下，發(fā)生的消去反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

本題答案為：。

（5）H和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成咖啡酸乙酯和水，其化學(xué)方程式為：；

本題答案為：。

（6）芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，說(shuō)明含有2個(gè)羧基，且苯環(huán)外只能用3個(gè)碳原子，如果苯環(huán)上有3個(gè)取代基，應(yīng)該是2個(gè)羧基和1個(gè)甲基，以羧基為參照，若兩個(gè)羧基 在臨位則有兩種結(jié)構(gòu)，若兩個(gè)羧基在間位則有三種結(jié)構(gòu)，若兩個(gè)羧基在對(duì)位則只有一種結(jié)構(gòu)，可能共有6種結(jié)構(gòu)滿足對(duì)M的要求，M的兩取代基，如果是兩個(gè)取代基，應(yīng)該是－COOH和－CH2COOH，其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

本題答案為：6,、。

（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以甲醛、C（乙醛）為原料合成C5H12O4的路線為：；

本題答案為：。