Question

植物精油具有抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛等藥物功用．從樟科植物枝葉中提取的精油中含有下列甲、乙、丙（如表）三種成分：

分子式	C16H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl2褪色能在稀硫酸中水解

（1）甲、乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為

 

、

 

．
（2）經(jīng)下列過程甲可轉(zhuǎn)化為乙：

①，②的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

．
（3）通過下列合成路線由乙可得到丙（部分反應(yīng)產(chǎn)物略去）

已知：在圖的下面RCH═CHR′

ⅰO2

ⅱZn/H2O

RCHO+R′CHO；2HCHO

ⅰ濃NaOH

ⅱH+

HCOOH+CH₃OH
①F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②由乙制取D的化學(xué)方程式為

 

．
③寫出同時符合下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．化合物是二取代苯
b．分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為l：2：2：1：2
c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)
④丙的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）甲中含有碳碳雙鍵和醇羥基，乙中含有碳碳雙鍵和醛基；
（2）甲發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
（3）乙和臭氧反應(yīng)生成醛A、B，醛A和濃NaOH反應(yīng)然后酸化得到E，A生成羧酸和醇，E的相對分子質(zhì)量為76，
E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則E為HOCH₂COOH，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，A結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO；
則B為苯甲醛，C為醇，則C是苯甲醇，
乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，丙能使Br₂/CCl₂褪色能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：（1）甲中含有碳碳雙鍵和醇羥基，其含氧官能團(tuán)是羥基，乙中含有碳碳雙鍵和醛基，其含氧官能團(tuán)是醛基，故答案為：羥基；醛基；
（2）甲發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）乙和臭氧反應(yīng)生成醛A、B，醛A和濃NaOH反應(yīng)然后酸化得到E，A生成羧酸和醇，E的相對分子質(zhì)量為76，
E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則E為HOCH₂COOH，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，A結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO；
則B為苯甲醛，C為醇，則C是苯甲醇，
乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，丙能使Br₂/CCl₂褪色能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為，
①通過以上反應(yīng)知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②乙發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
③D的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體符合下列條件，
a．化合物是二取代苯，說明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有兩個取代基；
b．分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為l：2：2：1：2，則該分子中含有5種H原子；
c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵和酯基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
④通過以上分析知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，同時考查學(xué)生獲取信息、加工信息、推斷能力，根據(jù)物質(zhì)中的官能團(tuán)確定其具有的性質(zhì)，注意反應(yīng)條件的運用，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．