Question

【題目】維生素C是一種水溶性維生素,能夠治療壞血病并且具有酸性,所以俗稱作抗壞血酸。具體合成路線如圖所示：

（1）下列說(shuō)法不正確的是_____________

a.從結(jié)構(gòu)上看維生素C不穩(wěn)定,在受熱、光照和長(zhǎng)時(shí)間放置會(huì)變質(zhì)

b.合成路線中的物質(zhì)A、B、D都屬于單質(zhì)

c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全

d.發(fā)酵的過(guò)程實(shí)際上是消去反應(yīng)

e.圖中的“一定條件”可能是“濃硫酸

（2）維生素C分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱為：__________。

（3）核磁共振氫譜檢驗(yàn)E只含有一種氫,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，此步反應(yīng)的目的是____。

（4）用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)A的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為：_______,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為:____。

（5）J的一種環(huán)狀的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),且含有6不同環(huán)境的氫，請(qǐng)寫出該同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ________(任寫1種).

（6）參照上述合成路線設(shè)計(jì)以下合成路線：_________________

Answer 1

【答案】 b、d 羥基、酯基 保護(hù)部分羥基 加熱后溶液出現(xiàn)紅色沉淀 CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O

【解析】(1)a.從結(jié)構(gòu)上看維生素C()中碳碳雙鍵兩端連接有羥基，不穩(wěn)定，在受熱、光照和長(zhǎng)時(shí)間放置會(huì)變質(zhì)，正確；b.淀粉完全水解生成的產(chǎn)物A為葡萄糖，不屬于單質(zhì)，錯(cuò)誤；c. 淀粉完全水解生成的產(chǎn)物為葡萄糖，用銀鏡反應(yīng)只能檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生了水解，不能判斷淀粉水解是否完全，應(yīng)該選用碘水檢驗(yàn)，正確；d.B為葡萄糖與氫氣加成后的己六醇，發(fā)酵生成D()，實(shí)際上是氧化反應(yīng)，錯(cuò)誤；e. 根據(jù)圖示中D→F可知，D與E()發(fā)生了分子間的脫水反應(yīng)，聯(lián)系實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)條件可知，圖中的“一定條件”可能是“濃硫酸”，正確；故選bd；

(2)維生素C()分子中含有的含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，故答案為：羥基、酯基；

(3)核磁共振氫譜檢驗(yàn)E只含有一種氫，結(jié)合流程圖可知，E為，此步反應(yīng)的目的是保護(hù)部分羥基，防止被氧化，故答案為： ；保護(hù)部分羥基；

(4)葡萄糖中含有醛基，用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)A(葡萄糖)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為加熱后溶液出現(xiàn)紅色沉淀，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O，故答案為：加熱后溶液出現(xiàn)紅色沉淀；CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O；

(5)J()的一種環(huán)狀的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，且含有6不同環(huán)境的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酯基和醛基，該同分異構(gòu)體可能是等，故答案為：；

(6)參照上述合成路線可知，合成過(guò)程中需要將其余2個(gè)羥基保護(hù)起來(lái)，防止被氧化，可以應(yīng)用D→F的方案保護(hù)，其中一個(gè)羥基被氧化后再將羥基還原即可，合成路線為，故答案為：。