Question

某有機(jī)物甲經(jīng)氧化得到乙（分子式為C₂H₃O₂Cl）；而甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C₆H₈O₄Cl₂）；由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（   ）

A．Cl CH₂CH₂OH                           B．OHC－O－CH₂Cl

C．Cl CH₂CHO                             D．HOCH₂CH₂OH

 

Answer 1

【答案】

A

【解析】

試題分析：從乙的分子式（C₂H₃O₂Cl）分析，含有不飽和鍵，（1）假設(shè)含有乙中含有C==C鍵，則乙的結(jié)構(gòu)為：，不符合分子式，假設(shè)不成立；（2）假設(shè)乙中含有-CHO，則乙的結(jié)構(gòu)為：,可推知甲的結(jié)構(gòu)為：，此結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，假設(shè)不成立；（3）假設(shè)含有乙中含有-COOH，則乙的結(jié)構(gòu)為：Cl-CH₂-COOH，又知甲經(jīng)氧化得到乙，甲的結(jié)構(gòu)為：Cl-CH₂-CHO或Cl-CH₂-CH₂OH，由甲經(jīng)水解可得丙，得丙的的結(jié)構(gòu)為：HO-CH₂-CHO或HO- CH₂-CH₂OH，已知1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C₆H₈O₄Cl₂），因?yàn)镠O-CH₂-CHO只能有1mol乙反應(yīng)，所以不成立；因此丙的機(jī)構(gòu)為：HO- CH₂-CH₂OH，則甲的結(jié)構(gòu)為：Cl-CH₂-CH₂OH。故選A。

考點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng) 假設(shè)法

點(diǎn)評(píng)：醇氧化成醛、醛氧化成酸、醇和酸發(fā)生酯化反應(yīng)，基本的反應(yīng)歷程需清楚。醇氧化成醛原理：基上的氫和與羥基相連的α碳上的氫被脫去 與氧化劑結(jié)合，或和氧結(jié)合生成水，羥基上的氧與α碳成鍵 形成 羰基，構(gòu)型由四面體 結(jié)構(gòu) 變?yōu)槠矫嫒�角�?結(jié)構(gòu) ，此時(shí) 伯醇則成為醛，仲醇則成為酮。醛是分子里由烴基跟醛基相連的化合物，醛類的通式是RCHO。飽和一元醛的通式為C_nH_2nO。醛氧化成酸原理：乙醛分子式為C₂H₄O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，官能團(tuán)是醛基（-CHO）。在有機(jī)反應(yīng)中，加氫或去氧的反應(yīng)叫還原反應(yīng)，乙醛催化加氫生成乙醇，發(fā)生在碳基C=O斷開形成C-O單鍵，乙醛被還原；去氫或加氧的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)，乙醛易被氧化成乙酸，在醛基C-H處斷開，形成C-OH，乙醛被氧化。羧酸跟醇的反應(yīng)過程一般是：羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯�？谠E：酸去羥基醇去羥基氫(酸脫氫氧醇脫氫)。